Chiang Kai-shek, Wade-Giles romanization Chiang Chieh-shih, offisielt navn Chiang Chung-cheng, (født 31. oktober 1887, Fenghua, Zhejiang-provinsen, Kina – død 5. april 1975, Taipei, Taiwan), soldat og statsmann, leder av den nasjonalistiske regjeringen i Kina fra 1928 til 1949 og deretter leder av den kinesiske nasjonalistiske eksilregjeringen i Taiwan.
Chiang var født i en moderat velstående handels- og bondefamilie i kystprovinsen Zhejiang. Han forberedte seg på en militær karriere først (1906) ved Baoding Military Academy i Nord-Kina og deretter (1907–11) i Japan. Fra 1909 til 1911 tjente han i den japanske hæren, hvis spartanske idealer han beundret og adopterte. Mer innflytelsesrik var de ungdommelige landsmennene han møtte i Tokyo; de planla å kvitte Kina med Qing (Manchu) -dynastiet, konverterte de Chiang til republikanisme og gjorde ham til en revolusjonær.
I 1911, etter å ha hørt om revolusjonerende utbrudd i Kina, kom Chiang hjem og hjalp til i de sporadiske kampene som førte til styrtet av Manchus. Deretter deltok han i kampene til Kinas republikanere og andre revolusjonære i 1913–16 mot Kinas nye president og kommende keiser, Yuan Shikai.
Etter disse utfluktene i det offentlige liv, falt Chiang bort i uklarhet. I to år (1916–17) bodde han i Shanghai, hvor han tilsynelatende tilhørte Green Gang (Qing Bang), et hemmelig samfunn som var involvert i økonomiske manipulasjoner. I 1918 kom han inn i det offentlige livet igjen ved å bli med Sun Yat-sen, lederen av Nationalist Party, eller Kuomintang. Dermed begynte den nære forbindelsen med Sun som Chiang skulle bygge sin kraft på. Suns viktigste bekymring var å gjenforene Kina, som Yuans undergang hadde fordelt mellom stridende militære satraper. Etter å ha fratatt seg makt fra Qing, hadde revolusjonistene mistet den til urfolk krigsherrer; med mindre de kunne beseire disse krigsherrene, hadde de kjempet for ingenting.
Kort tid etter at Sun Yat-sen hadde begynt å omorganisere det nasjonalistiske partiet etter sovjetiske linjer, besøkte Chiang Sovjetunionen i 1923 for å studere sovjetiske institusjoner, spesielt den røde hæren. Tilbake i Kina etter fire måneder ble han kommandant for et militærakademi, etablert etter sovjetmodell, i Whampoa, nær Guangzhou. Sovjetiske rådgivere strømmet inn i Guangzhou, og på dette tidspunktet ble de kinesiske kommunistene tatt opp i nasjonalistpartiet. De kinesiske kommunistene fikk raskt styrke, særlig etter Suns død i 1925, og det utviklet seg spenninger mellom dem og de mer konservative elementene blant nasjonalistene. Chiang, som, med Whampoa-hæren bak seg, var den sterkeste av Suns arvinger, møtte denne trusselen med fullstendig kløkt. Ved alternative demonstrasjoner av makt og mildhet forsøkte han å stanse kommunistenes voksende innflytelse uten å miste sovjetisk støtte. Moskva støttet ham til 1927, da han i et blodig kupp endelig brøt med kommunistene, utviste dem fra nasjonalistpartiet og undertrykte fagforeningene de hadde organisert.
I mellomtiden hadde Chiang gått langt mot å gjenforene landet. Sjef for den revolusjonære hæren siden 1925, han hadde startet en massiv nasjonalistisk kampanje mot de nordlige krigsherrene året etter. Denne stasjonen avsluttet bare i 1928, da styrkene hans kom inn i Beijing, hovedstaden. En ny sentralregjering under nasjonalistene, med Chiang i spissen, ble da etablert i Nanjing, lenger sør. I oktober 1930 ble Chiang kristen, tilsynelatende fra den mektige vestlige Soong-familien, hvis yngste datter, Mei-ling, hadde blitt hans andre kone. Som leder av den nye nasjonalistiske regjeringen sto Chiang forpliktet til et program for sosial reform, men det meste forble på papiret, delvis fordi hans kontroll over landet forble usikkert. For det første bestred provinskrigsherrene, som han hadde nøytralisert i stedet for å knuse, fremdeles hans autoritet. Kommunistene utgjorde en annen trussel, etter å ha trukket seg tilbake til landlige festninger og dannet sin egen hær og regjering. I tillegg møtte Chiang en viss krig med Japan, som etter å ha grepet Manchuria (nordøstlige provinser) i 1931, viste design mot det riktige Kina.Chiang bestemte seg for ikke å motstå den kommende japanske invasjonen før etter at han hadde knust kommunistene – en beslutning som vekket mange protester, spesielt siden en fullstendig seier over kommunistene fortsatte å unnvike ham. For å gi nasjonen mer moralsk samhørighet, gjenopplivet Chiang statskulten til Confucius og i 1934 lanserte en kampanje, den såkalte New Life Movement, for å innprente konfucianske moral.
I desember 1936 ble Chiang beslaglagt av en av hans generaler som mente at kinesiske styrker skulle konsentrere seg om å bekjempe japanerne i stedet for kommunistene. Chiang ble holdt fanget i noen to uker, og Sian (Xian) -hendelsen, som den ble kjent, avsluttet etter at han sa ja til å danne en allianse med kommunistene mot de japanske inntrengerne. I 1937 brøt den økende konflikten mellom de to landene ut i krig (se Den kinesisk-japanske krigen). I mer enn fire år kjempet Kina alene til det fikk selskap av de allierte, som med unntak av Sovjetunionen erklærte krig mot Japan i 1941. Kinas belønning var en hedret plass blant seierne som en av de fire store. Men internt viste Chiangs regjering tegn på forfall, som ble mangedoblet etter hvert som den gjenopptok kampen mot kommunistene etter at japanerne overga seg til USA i 1945. Borgerkrigen startet på nytt i 1946; innen 1949 hadde Chiang mistet det kontinentale Kina til kommunistene, og Folkerepublikken Kina ble opprettet. Chiang flyttet til Taiwan med restene av sine nasjonalistiske styrker, etablerte et relativt godartet diktatur over øya med andre nasjonalistiske ledere, og forsøkte å trakassere kommunistene over Formosasundet. Den tuktede Chiang reformerte rekkene til det en gang korrupte nasjonalistpartiet, og med hjelp av sjenerøs amerikansk hjelp lyktes han i de neste to tiårene med å sette Taiwan på veien til moderne økonomisk utvikling. I 1955 undertegnet USA en avtale med Chiangs nasjonalistiske regjering om Taiwan som garanterte forsvaret. Fra og med 1972 ble imidlertid verdien av denne avtalen og fremtiden for Chiangs regjering alvorlig stilt spørsmål ved den økende tilnærmingen mellom USA og Folkerepublikken Kina. Chiang levde ikke for å se USA endelig bryte diplomatiske forbindelser med Taiwan i 1979 for å etablere fullstendige forbindelser med Folkerepublikken Kina. Etter sin død i 1975 ble han midlertidig etterfulgt av Yen Chia-kan (CK Yen), som i 1978 ble erstattet av Chiangs sønn Chiang Ching-kuo.
Blant årsakene til at Chiang ble styrtet av kommunistene, en ofte sitert er korrupsjonen han støttet i sin regjering; en annen var hans tap av fleksibilitet i å takle skiftende forhold. Han ble mindre stiv i ledelsen gjennom årene og ble mindre lydhør overfor folkelig følelse og nye ideer. Han kom til premieloyalitet mer enn kompetanse og å stole mer på personlige bånd enn på organisasjonsbånd. Hans avhengighet av en pålitelig klike viste seg også i hæren hans, der han favoriserte smale tradisjonalister fremfor mange offleroffiserer. Chiang opprettholdt opprinnelig sin posisjon som den republikanske Kinas viktigste leder ved å snu avspille provinsielle krigsherrer og mulige nasjonalistiske rivaler mot hverandre og senere ved hans adroit-dyrking av amerikansk militær, diplomatisk og økonomisk støtte til hans regime. Hans styrting av kommunistene kan kanskje spores til hans strategi under andre verdenskrig; han nektet generelt å bruke sine USA-utstyrte hærer til aktivt å motstå Kinas japanske okkupanter og regnet i stedet på at USA til slutt skulle beseire Japan alene. Han valgte heller å bevare sin militære maskin til tiden kom til å slippe den løs på kommunistene på slutten av krigen og deretter knuse dem en gang for alle. Men på det tidspunktet hadde Chiangs strategi slått tilbake; hans passive holdning mot japanerne hadde mistet ham prestisjen og støtten blant den kinesiske befolkningen som kommunistene til slutt fikk med sin voldsomme anti-japanske motstand. Moralen og effektiviteten til hærene hans hadde gått til grunne under deres håndhevede passivitet i det sørvestlige Kina, mens kommunistene hadde bygd opp store, kampherdede hærer på grunn av sin appell til kinesisk nasjonalistisk følelse. Til slutt kan det sies at Chiang «mistet Kina» fordi han ikke hadde noen høyere visjon eller sammenhengende plan for å gjøre de dype sosiale og økonomiske endringene som trengs for å bringe det kinesiske samfunnet inn i det 20. århundre.Fra hans renselse av nasjonalistenes kommunistpartnere i 1927 og hans påfølgende allianse med jordbesittende og merkantile klasser, fulgte Chiang ubønnhørlig en stadig mer konservativ vei som praktisk talt ignorerte situasjonen for Kinas undertrykte og fattige bønder. Bøndene utgjorde likevel nesten 90 prosent av Kinas befolkning, og det var deres støtte, som demonstrert av den kommunistiske seieren, som viste seg å være avgjørende for nok en gang å etablere en sterk sentralregjering som kunne oppnå den moderne foreningen av Kina.