Charon som avbildet av Michelangelo i sin fresko The Last Judgment in the Sixtine Chapel
Charon er ofte avbildet i det antikke Hellas. Loftbegravelsesvaser fra 5. og 4. århundre f.Kr. er ofte dekorert med scener fra den døde ombordstigning av Charons båt. På de tidligere slike vaser ser han ut som en grov, upassende athensk sjømann kledd i rødbrun og holder på fergemannen sin stang i høyre hånd og bruker venstre hånd for å ta imot den avdøde. Hermes står noen ganger klar i rollen som psykopomp. På senere vaser får Charon en mer «vennlig og raffinert» oppførsel.
I det 1. århundre f.Kr. beskriver den romerske poeten Virgil Charon mens han bemanner sin rustfargede skiff i løpet av Eneas. nedstigning til underverdenen (Aeneid, bok 6), etter at den kumanske Sibyl har rettet helten til den gyldne gren som vil tillate ham å gå tilbake til de levende liv:
Der står Charon, som hersker over den triste kysten –
En sordid gud: ned fra den hårete haken
En skjegglengde går ned, ukombinert, uren;
Hans øyne, som hule ovner på ild;
En belte, stygg med fett, binder hans uanstendige antrekk.
Andre latinske forfattere beskriver også Charon, blant dem Seneca i sin tragedie Hercules Furens, hvor Charon blir beskrevet i versene 762–777 som en gammel mann kledd i stygg drakt, med tøffe kinn og et skjult skjegg, en voldsom fergemann som leder håndverket sitt med en lang stang. Når båtføreren ber Heracles om å stoppe, er gresk helt bruker sin styrke for å få gjennomgang, overveldende Charon med båtmannens egen pol.
I det andre århundre ansatte Lucian Charon som en figur i sine Dialogues of the Dead, spesielt i del 4 og 10 ( «Hermes og Charon» og «Charon og Hermes»).
I den guddommelige komedien tvinger Charon motvillige syndere på båten hans ved å slå dem med åra. (Gustave Doré, 1857).
På 1300-tallet beskrev Dante Alighieri Charon i sin guddommelige komedie, tegnet fra Virgils skildring i Aeneid 6. Charon er den første kalt mytologisk karakter Dante møter i underverdenen, i Canto III i Inferno. Dante skildrer ham som å ha ildøyne. Et annet sted fremstår Charon som en ondskapsfull og tøff gammel mann eller som en bevinget demon som bærer en dobbel hammer, selv om Michelangelo «tolkning, påvirket av Dantes skildring i Inferno, viser ham med en åre over skulderen, klar til å slå dem som forsinker (» batte col remo qualunque s «adagia», Inferno 3, vers 111). I moderne tid , blir han ofte avbildet som et levende skjelett i et deksel, omtrent som Grim Reaper. Den franske kunstneren, Gustave Dore, avbildet Charon i to av illustrasjonene til Dantes guddommelige komedie. Den flamske maleren, Joachim Patinir, avbildet Charon i sin Crossing the River Styx. Og den spanske maleren, Jose Benlliure y Gil, portretterte Charon i sin La Barca de Caronte.