(R, R) og (S , S) strukturer er ikke-overlagrede speilbilder, så de er et par enantiomerer.
Hvis vi ser på (R, S) og (S, R) som tegnet ovenfor, burde det være rimelig lett å gjenkjenne at disse to strukturene faktisk er den samme fordi de er overliggende, dvs. (R, S) º (S, R). Denne strukturen er meso-isomeren. For å bekrefte dette, roter en av modellene 180 grader rundt den vertikale aksen for å få den til å se ut som den andre strukturen. I konformasjonene til (R, S) vist ovenfor, bør speilplanet være åpenbart (vertikalt plan som halverer midten av den sentrale CC-bindingen).
|
|
|
||
 (R, S) -2,3-diklorbutan |
|
 |
 |
La oss imidlertid se på den andre viktige konformasjonen av meso-isomeren og sørge for at vi kan gjenkjenne at det er meso-isomer.
Forholdet til A til B er ikke umiddelbart obviou s. Når den høyre enden har blitt rotert rundt den sentrale C-C-bindingen 180 grader, kan A imidlertid bli sett på som speilbilde av B. En rask måte å gjenkjenne om et molekyl er achiralt, er å lete etter et symmetriplan.
Viktige egenskaper ved meso-kompounder som du bør vite:
For enkle meso-forbindelser med to chiralitetssentre:
- de er optisk inaktive
- de må være (R, S) konfigurasjon
- de er diastereomerer av (R, R) og (S, S) isomerer
 |
 |
 |
© Dr. Ian Hunt, kjemisk institutt |  |