7 장 : 메소 화합물


The (R, R) and (S , S) 구조는 중첩 할 수없는 거울 이미지이므로 한 쌍의 거울상 이성질체입니다.
위에 그려진 (R, S)와 (S, R)을 보면,이 두 구조는 겹쳐 질 수 있기 때문에 실제로 같은 것임을 쉽게 알 수 있습니다. 즉, (R, S) º (S, R). 이 구조는 메조 이성질체입니다. 이를 확인하려면 모델 중 하나를 수직 축을 기준으로 180도 회전하여 다른 구조와 동일하게 보이도록합니다. 위에 표시된 (R, S)의 형태에서 거울면은 분명해야합니다 (중앙 CC 결합의 중간을 양분하는 수직면).


(R, S) -2,3- 디클로로 부탄


(S, R) -2,3- 디클로로 부탄

그러나 메조 이성질체의 다른 중요한 형태를 살펴보고 그것이 메조 이성질체.

A에서 B까지가 즉시 눈에 띄지 않습니다. 에스. 그러나 오른쪽 끝이 중앙 C-C 결합을 중심으로 180도 회전되면 A는 B의 미러 이미지 인 것으로 볼 수 있습니다. 분자가 키랄인지 여부를 빠르게 인식하는 방법은 대칭 평면을 찾는 것입니다.

알아야 할 메조 화합물의 중요한 특성 :

키랄성 중심이 2 개인 단순한 메조 화합물의 경우 :

  • 광학적으로 비활성입니다
  • (R, S) 구성이어야합니다.
  • (R, R) 및 (S, S) 이성질체의 부분 입체 이성질체입니다.

© Ian Hunt 박사, 화학과

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