Robert Reiner New Yorkban született, Estelle Reiner (szül. Lebost) és Emmy-díjas színész, komikus, író és producer, Carl Reiner születésén.
Gyermekként , gyakran tekintett apjára inspirációként és példaképként. Carl Reiner részt vett a The Dick Van Dyke Show-ban, amelyet ő készített és főszerepet játszott. Estelle inspirálta Rob Reiner rendezővé válását. Énekes története segített megérteni, hogyan használják a zenét egy jelenetben. Rob gyakran érezte nyomását az apja tizenkét Emmy-jének, rangos díjainak és sikeres sorozatának mérése miatt.
Amikor Rob elvégezte a középiskolát, szülei azt tanácsolták neki, hogy vegyen részt a Nyári Színházban. Reiner tanoncként kapott munkát a Bucks County Playhouse Pennsylvania-ban. Az UCLA Film School-ban folytatta továbbképzését. Reiner úgy érezte, még mindig nem sikerül, még akkor sem, ha visszatérő szerepet játszik az ország egyik legnagyobb műsorában, a Családban. Reiner rendezői karrierjét az Oscar-jelölt Ez a gerincvelés, a Készenlétem és a Hercegnő menyasszony című filmjeivel kezdte.
Ezekkel a sikeres box-filmekkel 1987-ben Reiner megalapította saját produkciós cégét, a Castle Rock Entertainment-et, Martin Shafer, Andrew Scheinman, Glenn Padnick és Alan Horn mellett. A Castle Rock Entertainment című filmben az Oscar-díjra jelölt filmek rendezésében járt, amikor Harry találkozott Sallyvel, a nyomorral és a Néhány jó emberrel. Reiner gyakran jóváírja Carroll O “Connor volt társszereplőjét abban, hogy segített neki a rendezői tevékenységbe való belépésben, és megmutatta Reinernek a köteleket.
Reiner politikai aktivistaként is ismert, az American Foundation for Equal Rights, az alapítvány társalapítója. ez az azonos neműek házasságának tanácsadója volt. Reiner több gyűlésen felszólalt számos vitatott témában, és szószólójaként tekintenek társadalmi kérdésekre is, például a családon belüli erőszakra és a dohányzásra.
Reiner is készített márkákat show, mint a 30 Rock, The Simpsons és Hannah Montana, valamint az Első feleségek klubja, a Bullets Over Broadway, az Primary Colors és az Anya dobása a vonatból című filmekben, sok más mellett.