Mennyit tudunk Cromwell hátteréről? Például rokonságban állt Thomas Cromwell-lel? Voltak-e testvérei?
Oliver Cromwell közvetlen őseiről és közeli hozzátartozóiról tisztességesen keveset tudunk a tizennyolcadik és a tizenkilencedik századi történészek, például Mark Noble és James Waylen munkája, valamint az újabb kutatások révén.
Cromwell nem közvetlenül származott. Henrik VIII. miniszterelnökétől, Thomas Cromwelltől, akit Essex grófságába emeltek, de 1540-ben elítélték és kivégezték, amikor kegyéből elesett, bár Thomas nővérén keresztül volt vele kapcsolatban. Oliver déd-dédapja, Morgan Williams 1497-ben feleségül vette Thomas Cromwell nővérét, Katherine-t. Három fiuk, Richard, egy másik Richard és Walter, elkezdték magukat Cromwellnek hívni Williams igazi vezetéknevük helyett, híres anyai nagybátyjuk tiszteletére. viszont használta a Cromwell vezetéknevet, vagy alkalmanként Williams-alias-Cromwell. A helyreállítás után, amikor nem lehetett okosnak látni, hogy szoros kapcsolatban áll Oliver Cromwell-lel, a család néhány tagja egy időre visszatért arra, hogy Williamsnek hívják magukat, bár általában csak átmeneti intézkedésként.
Morgan Williams és Katherine Cromwell fiai két Richards idősebbjét később lovaggá ütötték, és két fia született: Henry és Francis, akik mindketten Cromwell vezetéknevet használták. Henriknek, aki maga is idejében lovaggá ütközött, tizenegy gyermeke született első feleségétől (hat fia és öt lánya), akik többnyire felnőttkorukig túléltek, feleségül vették és saját gyermekeik születtek. Robert Cromwell (megh. 1617) Sir Henry egyik fiatalabb fia volt; feleségül vette William Steward (1594) lányát, Elizabethet.
Robert Cromwellnek és Elizabethnek tíz gyermeke született (három fia és hét lánya). Legidősebb fiukat Henrynek hívták, feltehetően Robert saját apjának tiszteletére, de 1595-ben, születése után nem sokkal meghalt. Így amikor 1599-ben megszületett második fiuk, és Olivernek keresztelték, feltehetően Robert legidősebb testvérének, Sir Olivernek a tiszteletére. Robert legidősebb túlélő fia és örököse. Egy öccse, Robert junior, 1609-ben született, de ő is gyorsan meghalt. Így a gyakorlatban Oliver gyakorlatilag egyetlen fiú volt, mivel ő volt Robert és Elizabeth egyetlen fia, aki túlélte a csecsemőkort. Az ifjú Oliver férfiasságra nőtt a nők által uralt környezetben, mert míg nem voltak túlélő testvérei, és apja egészen fiatalon halt meg 1617-ben, özvegy édesanyja (aki 1650-es évek közepéig élt tovább, de soha nem házasodott újra) egy ideig egy háztartás, amely hét növekvő lányt, a fiatal Oliver nővéreit foglalta magában. Három nővére idősebb volt nála, a maradék négy fiatalabb. Legtöbben, ha nem is mind túlélték felnőttkorukat, a legtöbben idővel házasok voltak, és közülük legalább ötnek saját gyermeke volt, akik így Oliver unokahúgai lettek.
Cromwell legidősebb nővére Joan volt, akiről keveset tudunk. Egyes források, például James Waylen, azt javasolja, hogy fiatalon, körülbelül nyolcéves korában halt meg, bár mások azt állítják, hogy felnőttkorában túlélte és 1611-ben feleségül vett egy William Bakert.
Elizabeth Cromwell (született 1593) volt az egyetlen Oliver nővérei, akik minden bizonnyal túlélték felnőttkorukat, de nem házasodtak össze. 1651 decemberében írt neki, megköszönve minden levelét, elnézést kért azért, hogy ilyen ritkán válaszolt, 20 fontot küldött neki „szerelmem kis jeleként”, és lezárta „pihentem, kedves nővér, szeretetteljes testvéred”. Utolsó éveiben úgy tűnik, hogy Oliver kisebbik fiával, Henry-vel és feleségével együtt éltek a cambridgeshire-i Wicken-i otthonukban. 1672-ben halt meg, és a Wicken-templomban temették el.
Catherine Cromwell (született 1597-ben) kétszer házasodott, először Roger Whitestone-nal, majd halála után John Jones ezredes ezredessel. Állítólag házassági életének nagy részét Roger Whitestone-nál töltötte Hollandiában, és ott született legtöbb gyermeke vagy két gyermeke (két lánya és három, esetleg négy fia).
Margaret Cromwell (született 1601-ben) 1617-ben vagy körül vette feleségül Valentine Waulton (vagy Walton) ezredest, a király másik bíráját 1649-ben, aki túlélte. A házaspárnak egy lánya és négy vagy talán öt fia született, akik közül az egyik 1644 júliusában Marston Moor csatatérén halt meg az ellenséges lövéssel összetört lábának amputációs kísérlete miatt; Cromwell levele, amely a hírt apjának közvetíti, az egyik legmegindítóbb és leggyakrabban idézett egész polgárháború.
Anna Cromwell (született 1603) feleségül vette John Sewstert. 1646-os, viszonylag korai halála előtt a házaspárnak hat gyermeke született (három fia és három lánya, akik közül az egyik feleségül vette Sir William Lockhartot).
Jane Cromwell (született 1606) 1636-ban házasodott össze John Disbrowe-val, aki a parlamenti hadsereg vezető parancsnoka lett, Oliver közeli munkatársa, az egész Protektorátus Protektorális Államtanácsának tagja és 1655-ben az egyik fő tábornok. -6. A házaspárnak legalább hat fia volt – és valószínűleg más fia és lánya, akik csecsemőkorban haltak meg -, mielőtt a házasság Jane 1656-os halálával véget ért volna.
Robina Cromwell volt a legfiatalabb Oliver nővérei közül. Férjhez ment két egyházi emberhez, először Peter Peterhez, az oxfordi Christchurch kanonokhoz, majd halála után Dr. John Wilkinshez, későbbi chesteri püspökhöz. Úgy tűnik, hogy csak egy gyermek, egy lánya, Erzsébet első házasságával, túlélte felnőttkorát. A megfelelő időben feleségül vette John Tillotsont, majd Canterbury érsekét.
Cromwell hosszú élete végéig nagyon közel maradt özvegy anyjához. 1649 áprilisában, amikor az írországi katonai hadjárat vezetését fontolgatta, azt írta, hogy vonakodik elhagyni őt „ilyen betegségben”. Úgy tűnik, hogy hosszú évek óta rész- vagy teljes munkaidőben élt Oliverrel, feleségével és gyermekeivel, egészen 1654-ben Whitehallban bekövetkezett haláláig; elég sokáig élt ahhoz, hogy fia államfővé válhasson. A Westminster-apátságban temették el, de az övé volt a restauráláskor exhumált és elszállított számos kromwelli holttest egyike.