Az (R, R) és (S , S) struktúrák nem egymásra helyezhető tükörképek, tehát egy enantiomerpárok.
Ha megnézzük az (R, S) és (S, R) fenti rajzokat, akkor ésszerűnek kell lennie annak felismerésére, hogy ez a két szerkezet valójában ugyanaz, mert egymásra helyezhetők, azaz (R, S) º (S, R). Ez a szerkezet a mezo izomer. Ennek ellenőrzéséhez forgassa el az egyik modellt 180 fokkal a függőleges tengely körül, hogy az ugyanúgy nézzen ki, mint a másik szerkezet. A fent látható (R, S) konformációiban a tükörsíknak nyilvánvalónak kell lennie (függőleges sík, amely kettéosztja a központi CC kötés közepét).
|
|
||
(R, S) -2,3-diklór-bután |
|
|
Vizsgáljuk meg azonban a mezoizomer másik fontos konformációját, és győződjünk meg róla, hogy felismerjük, hogy ez a mezo izomer.
A-tól B-ig nem azonnal figyelünk s. Miután azonban a jobb oldali véget 180 fokkal elforgattuk a központi C-C kötés körül, az A látható B tükörképének. A molekula achirális felismerésének gyors módja a szimmetriasík keresése.
A meso-összetevők fontos tulajdonságai, amelyeket tudnia kell:
Egyszerű mezo-vegyületek 2 kiralitási centrummal:
- optikailag inaktívak
- (R, S) konfigurációnak kell lenniük
- az (R, R) és (S, S) izomerek diasztereomerjei
|
© Dr. Ian Hunt, Kémiai Tanszék |