7. fejezet: Meso-vegyületek


Az (R, R) és (S , S) struktúrák nem egymásra helyezhető tükörképek, tehát egy enantiomerpárok.
Ha megnézzük az (R, S) és (S, R) fenti rajzokat, akkor ésszerűnek kell lennie annak felismerésére, hogy ez a két szerkezet valójában ugyanaz, mert egymásra helyezhetők, azaz (R, S) º (S, R). Ez a szerkezet a mezo izomer. Ennek ellenőrzéséhez forgassa el az egyik modellt 180 fokkal a függőleges tengely körül, hogy az ugyanúgy nézzen ki, mint a másik szerkezet. A fent látható (R, S) konformációiban a tükörsíknak nyilvánvalónak kell lennie (függőleges sík, amely kettéosztja a központi CC kötés közepét).


(R, S) -2,3-diklór-bután


(S, R) -2,3-diklór-bután

Vizsgáljuk meg azonban a mezoizomer másik fontos konformációját, és győződjünk meg róla, hogy felismerjük, hogy ez a mezo izomer.

A-tól B-ig nem azonnal figyelünk s. Miután azonban a jobb oldali véget 180 fokkal elforgattuk a központi C-C kötés körül, az A látható B tükörképének. A molekula achirális felismerésének gyors módja a szimmetriasík keresése.

A meso-összetevők fontos tulajdonságai, amelyeket tudnia kell:

Egyszerű mezo-vegyületek 2 kiralitási centrummal:

  • optikailag inaktívak
  • (R, S) konfigurációnak kell lenniük
  • az (R, R) és (S, S) izomerek diasztereomerjei

© Dr. Ian Hunt, Kémiai Tanszék

Vélemény, hozzászólás?

Az email címet nem tesszük közzé. A kötelező mezőket * karakterrel jelöltük