Alkuperäinen Winter Park -varikko rakennettiin vuonna 1882 Etelä-Floridan rautateiden toimesta kymmenen vuotta sen jälkeen, kun se rakensi linjan Sanfordista Orlandoon. Atlantic Coast Line Railroad (ACL) rakensi uudemman matkustaja-aseman vuonna 1913, ja siihen sisältyi tavaravarikko, joka sijaitsee nykyisen aseman eteläpuolella. Tavaravarasto oli rautateiden käytössä vuoteen 1982 asti, jolloin kaupunki osti sen. Sitä käytetään nyt maanviljelijöiden markkinoina ja häiden ja muiden erikoistapahtumien järjestämispaikkana. ACL rakensi uudemman modernin aseman vuonna 1962 suoraan suuren puiston, Central Park -puiston, viereen. Se sijaitsi korttelin päässä Park Avenuelta, kadulta, joka on vuorattu tasokkailla putiikeilla ja ravintoloilla.
-
Edellinen vanhentunut 1962-asema, joka oli kunnossa
-
Veturi MPI MP32PH-Q 103 SunRail Winter Park -asemalla
-
Uusi Winter Park -asema
-
Etelään suuntautuva SunRail-juna lähtee uudelta Winter Park -asemalta matkalla Floridan sairaalaan.
-
Lasimaalaus Winter Park -tilassa n
14. helmikuuta 2013 Pillar Construction Group Clermontissa, FL aloitti uuden 1,2 miljoonan dollarin asemarakennuksen, joka korvasi Vuoden 1962 aikakausi. Uusi asema, joka on suunniteltu käsityöläistyylisesti sulautumaan paremmin kaupungin arkkitehtuuriin, sisältää parannetun aulan, taideteoksia ja suurempia vessoja. Uusi varasto rahoitettiin ensisijaisesti 950 000 dollarin avustuksella Federal Transit Administrationin bussilta. & Linja-autojen palvelut -ohjelma, johon yhdistettiin yli 237 000 dollaria paikallista kaupunkirahoitusta. Uuden aseman avajaisten jälkeen 3. maaliskuuta 2014 historiallinen ACL-varikko suljettiin ja purettiin.
Amtrakin lisäksi Winter Park -asema toimii pysäkkinä SunRail-lähijunajärjestelmässä. Toiminta alkoi 1.5.2014. Toisin kuin useimmat SunRail-asemat, joissa on viistokattoisia valkoisia alumiinipylväitä sisältävät katokset, Winter Parkin katoksilla on perinteiset valkoiset viistokatot. Se sisältää myös lippuautomaatteja, lippujen validointilaitteita, hätäpuhelulaatikoita , juomalähteet, erilliset alustat, jotka on suunniteltu pyörätuolissa matkustajille.