Cobb toimi lakimiehenä liittovaltion tuomarissa, sitten Yhdysvaltain apulaisasianajaja Marylandin piirikunnassa vuosina 1981-86 Baltimoressa rikososaston päällikkönä ja johtajana alueen huumausaineiden torjunnan ja järjestäytyneen rikollisuuden työryhmästä. Vuonna 1986 hän liittyi Baltimoren asianajotoimistoon Miles ja Stockbridge. Kaksi vuotta myöhemmin hän liittyi Hogan & Hartsoniin, josta tuli Hogan. Lovells.
Cobb toimi erityisenä oikeudellisena neuvonantajana asumisen ja kaupunkikehityksen ministeriön riippumattomassa tutkimuksessa 1990-luvulla.
Cobb puolusti Hudson Foodsia menestyksekkäästi syytöksiltä, joille sen johtajat valehtivat tutkijat E. colin kanssa pilaantuneen naudanlihan palauttamisen jälkeen. Johtajat vapautettiin kaikista syytteistä. Hän edusti demokraattista varainhankintaa John Huangia kampanjarahoitusta vastaan. Huang tunnusti syyllisyytensä vuonna 1999. Muita korkean profiilin asiakkaita ovat olleet muun muassa Eli Segal, Mary McCarthy, AIG, Office Depot, Saudin talo, IBM ja Medtronic.
Cobb on American College of Trial Lawyersin jäsen.
Rooli erityisneuvonantajien tutkinnassaMuokkaa
Cobb liittyi Valkoiseen taloon hoitaa Venäjän vaalien puuttumista koskeviin meneillään oleviin tutkimuksiin liittyviä asioita 31. heinäkuuta 2017 alkaen. Cobb oli osa Valkoisen talon sisäistä lakitiimiä ja raportoi suoraan presidentti Trumpille. Cobb sanoi hyväksyneensä Valkoisen talon tehtävän, koska ”se oli mahdoton tehtävä määräajalla”. Hän kertoi edelleen, että hänellä oli ”kiviä päänsä ja teräspalloja”. Cobbia suositteli Trumpille John Dowd, joka oli hänen yksityisen lakitiiminsä jäsen.
Cobb sanoi, ettei ole mitään syytä uskoa, että Trumpia tutkitaan henkilökohtaisesti ja että ”He” ovat kokonaan yhteistyötila ja heidät on ohjattu tekemään täyttä yhteistyötä ja saamaan tämä selville mahdollisimman nopeasti. ”
2. toukokuuta 2018 Cobb ilmoitti jäävänsä eläkkeelle Valkoisen talon erityisneuvojana vuoden lopussa. Kuukausi. Hän antoi lausunnon, että ”on ollut kunnia palvella maata tässä tehtävässä Valkoisessa talossa. Toivotan kaikille hyvää eteenpäin.”
Cobb totesi 22. lokakuuta 2018, ettei hän luulen, että Muelleri-tutkimus oli ”noita metsästys”. Hän toisti tämän arvion ABC News -haastattelussa 5. maaliskuuta 2019 ja lisäsi, että hänen mielestään Mueller on ”amerikkalainen sankari”.
Joulukuussa 2020 Cobb kertoi Peter Nicholasille Atlantista: ”Uskoin silloin ja nyt työskentelin maan hyväksi. Minulla ei todellakaan ollut mitään vaikeuksia siinä. Ihmisten reaktiot olivat usein vihamielisiä, kun he saivat tietää mitä tein. Kuinka tekopyhää on ajatella, että demokraatit ansaitsevat parhaat ihmiset ja republikaanit eivät? Olen palvellut molempia. Se on sama maa. ”