Castillo San Cristóbal vartioi vanhan San Juanin aidatun kaupungin itäportilla, maasisäänkäynnillä. . San Cristobalin rakentaminen alkoi vuonna 1634 ja päättyi vuonna 1790, vaikka muutoksia tehtiin jo 1700-luvulle saakka. Sen tunnetuin sisarlinnoitus El Morro on suunniteltu suojaamaan kaupunkia meren hyökkäyksiltä, kun taas San Cristóbal vartioi vihollisen lähestymisiä maalla. Nauti kävelemästä linnoituksen läpi, vertaa tykkihiutaleiden läpi ja vieraile valvontalaatikoissa, joissa puoli vuosituhatta sitten espanjalaiset sotilaat seisoivat. Jos rakastat kuvata upeita näkymiä, San Cristobal on sinulle kultakaivos, josta on panoraamanäkymät rannikolle Vanhasta San Juanista Condadoon ja sen ulkopuolelle. San Cristóbal on 27 hehtaarin pinta-ala, ja se on espanjalaisten suurin linnoitus uudessa maailmassa. Katso, mistä ensimmäiset laukaukset Espanjan ja Yhdysvaltojen sodasta ammuttiin, ja muista käydä katsomassa Devils Sentry Boxia tai ”Garita del Diabloa”, josta legendojen mukaan sotilaat kadonnivat salaperäisesti.
Molempia linnoituksia voi tutkia päivittäin klo 9.00–17.00 joko yksin tai jollakin viikonloppuna järjestetystä ranger-johtoisesta ohjelmasta.