Kuinka paljon tiedämme Cromwellin taustasta? Oliko hän esimerkiksi sukulainen Thomas Cromwelliin? Onko hänellä ketään tai veljeä?
Tiedämme melko vähän Oliver Cromwellin lähimmistä esi-isistä ja lähisukulaisista kahdeksastoista- ja yhdeksästoista vuosisadan historioitsijoiden, kuten Mark Noble ja James Waylen, työn kautta sekä tuoreemman tutkimuksen avulla.
Cromwellia ei suoraan laskettu. Henry VIII: n pääministeriltä Thomas Cromwellilta, joka kohotettiin Essexin esikuntaan, mutta tuomittiin ja teloitettiin vuonna 1540, kun hän kaatui suotuisuudestaan, vaikka hän oli yhteydessä häneen Thomasin sisaren kautta.Oliverin isoisoisoisänisä, Morgan Williams, oli meni naimisiin Thomas Cromwellin siskon Katherinen kanssa vuonna 1497. Heidän kolme poikaansa, Richard, toinen Richard ja Walter, alkoivat kutsua itseään Cromwelliksi todellisen Williams-sukunimensä sijasta kuuluisan äidin setänsä kunniaksi. puolestaan käytti sukunimeä Cromwell tai joskus Williams-alias-Cromwell. Palauttamisen jälkeen, kun ei ehkä ollut viisasta nähdä läheisten yhteyksien Oliver Cromwelliin, jotkut perheenjäsenet palasivat hetkeksi kutsumaan itseään Williamsiksi, vaikka yleensä vain väliaikaisena toimenpiteenä.
Kahden Richardsin vanhin, jotka olivat Morgan Williamsin ja Katherine Cromwellin poikia, ritaroitiin myöhemmin ja hänellä oli kaksi poikaa, Henry ja Francis, jotka molemmat käyttivät sukunimeä Cromwell. Ensimmäisen vaimonsa (kuusi poikaa ja viisi tytärtä) Henrylla oli aikanaan ritarit, ja hänellä oli yksitoista lasta, joista suurin osa selviytyi aikuisuuteen, oli naimisissa ja hänellä oli omia lapsia. Robert Cromwell (s. 1617) oli Sir Henryn nuorempia poikia; hän meni naimisiin Elizabeth, William Stewardin (s. 1594) tyttären kanssa.
Robert Cromwellilla ja Elizabethilla oli kymmenen lasta (kolme poikaa ja seitsemän tytärtä). Heidän vanhinta poikaansa kutsuttiin Henryksi, oletettavasti Robertin oman isän kunniaksi, mutta hän kuoli pian syntymänsä jälkeen vuonna 1595. Joten kun heidän toinen poikansa syntyi vuonna 1599 ja hänet kastettiin Oliveriksi, oletettavasti Robertin vanhimman veljen Sir Oliverin kunniaksi, hänestä tuli Robertin vanhin elossa oleva poika ja perillinen. Nuorempi veli Robert junior syntyi vuonna 1609, mutta hänkin kuoli nopeasti. Oliver oli käytännössä ainoa poika, koska hän oli Robertin ja Elizabethin ainoa poika, joka selviytyi lapsenkengistä. Nuori Oliver kasvoi mieheksi naisvaltaisessa ympäristössä, sillä vaikka hänellä ei ollut elossa olevia veljiä ja hänen isänsä kuoli melko nuorena vuonna 1617, hänen leskestä äitinsä (joka eli 1650-luvun puoliväliin asti, mutta ei koskaan mennyt naimisiin uudestaan) tuli jonkin aikaa talo, johon kuului seitsemän kasvavaa tytärtä, nuoren Oliverin sisaria. Kolme hänen sisartaan oli vanhempia kuin hän, loput neljä nuorempaa. Suurin osa, elleivät kaikki selviytyneet hyvin aikuisikään, useimmat aikanaan naimisissa ja ainakin viidellä heistä oli omia lapsia, joista tuli siten Oliverin veljenpoikia.
Cromwellin vanhin sisar oli Joan, josta tiedetään vähän. Jotkut lähteet, kuten James Waylen, viittaavat siihen, että hän kuoli nuorena, noin kahdeksanvuotias, vaikka toiset väittivät, että hän selviytyi aikuisuuteen ja meni naimisiin William Bakerin kanssa vuonna 1611.
Elizabeth Cromwell (syntynyt 1593) oli ainoa Oliverin sisaret, jotka selvisivät varmasti aikuisuuteen, mutta eivät menneet naimisiin. Hän kirjoitti hänelle joulukuussa 1651 kiittäen häntä kaikista kirjeistään, pyysi anteeksi vastaamistaan niin harvoin, lähettämällä hänelle 20 puntaa ”pienenä rakkauteni merkkinä” ja lopettaen ”Minä lepään, rakas sisar, rakastava veljesi”. Viime vuosina hän näyttää asuneen Oliverin nuoremman pojan Henryn ja hänen vaimonsa kanssa heidän kotonaan Wickenissä, Cambridgeshiressä. Hän kuoli siellä vuonna 1672 ja hänet haudattiin Wicken-kirkkoon.
Catherine Cromwell (s. 1597) oli kahdesti naimisissa, ensin Roger Whitestonen kanssa ja sitten hänen kuolemansa jälkeen regiidi eversti John Jonesin kanssa. Hän ilmoitti viettänyt suuren osan avioliitostaan Roger Whitestonen kanssa Hollannissa, ja siellä syntyi suurin osa tai kaikki hänen lapsistaan (kaksi tytärtä ja kolme tai ehkä neljä poikaa).
Margaret Cromwell (s. 1601) meni naimisiin noin vuonna 1617 everstin Valentine Waultonin (tai Waltonin) kanssa, joka oli toinen kuninkaan tuomareista vuonna 1649 ja joka elää hänet. Pariskunnalla oli yksi tytär ja neljä tai ehkä viisi poikaa, joista toinen kuoli Marston Moorin taistelukentällä heinäkuussa 1644 vihollisen ammutun jalan ampumisyrityksen seurauksena. Cromwellin kirje, joka välittää uutiset isälleen, on yksi sisällissodan liikuttavimmista ja eniten lainatuista.
Anna Cromwell (s. 1603) meni naimisiin John Sewsterin kanssa. Ennen hänen suhteellisen varhaista kuolemaansa vuonna 1646 pariskunnalla oli kuusi lasta (kolme poikaa ja kolme tytärtä, joista yksi meni naimisiin Sir William Lockhartin kanssa).
Jane Cromwell (s. 1606) meni naimisiin vuonna 1636 John Disbrowen kanssa, josta tuli parlamentaarisen armeijan vanhempi komentaja, Oliverin läheinen kollega, protektoraatissa koko protektoraatissa sijaitsevan protektoraalisen valtioneuvoston jäsen ja yksi vuoden 1655 suurimmista kenraaleista. -6. Pariskunnalla oli vähintään kuusi poikaa – ja mahdollisesti muita lapsena kuolleita poikia ja tyttäriä – ennen kuin avioliitto päättyi Janen kuolemaan vuonna 1656.
Robina Cromwell oli nuorin Oliverin sisarista. Hän avioitui kahden kirkkomiehen kanssa, ensinnäkin Peter Frenchin, Christchurchin kanonin, Oxfordissa, ja hänen kuolemansa jälkeen tohtori John Wilkinsin, myöhemmin Chesterin piispan kanssa. Vain yksi lapsi, tytär Elizabeth ensimmäisessä avioliitossaan, näyttää selviytyneen aikuisikään. Aikaisemmin hän meni naimisiin John Tillotsonin, myöhemmin Canterburyn arkkipiispan kanssa.
Cromwell pysyi hyvin lähellä lesken äitiään pitkän elämänsä loppuun saakka. Harkittuaan sotilaskampanjaa Irlannissa hän kirjoitti huhtikuussa 1649, että hän halusi jättää hänet ”tällaisessa sairaudessa”. Hän näyttää asuneensa osa- tai kokopäiväisesti Oliverin ja hänen vaimonsa ja lastensa kanssa monien vuosien ajan kuolemaansa asti Whitehallissa vuonna 1654; hän oli elänyt tarpeeksi kauan nähdäkseen pojastaan valtionpäämiehen. Hänet haudattiin Westminsterin luostariin, mutta hänen omaisuutensa oli yksi lukuisista Cromwellin ruumiista, jotka haudattiin ja vietiin palautuksen yhteydessä.