Chiang Kai-shek, Wade-Gilesin romanisointi Chiang Chieh-shih, virallinen nimi Chiang Chung-cheng, Kiina – kuollut 5. huhtikuuta 1975, Taipei, Taiwan), sotilas ja valtiomies, Kiinan kansallismielisen hallituksen päällikkö vuosina 1928–1949 ja myöhemmin Kiinan kansallismielisen hallituksen päällikkö Taiwanissa.
Chiang oli syntyi kohtuullisen vauras kauppias ja viljelijäperhe Zhejiangin rannikkokaupungissa. Hän valmistautui sotilasuraan ensin (1906) Baodingin sotilasakatemiassa Pohjois-Kiinassa ja sen jälkeen (1907–11) Japanissa. Vuosina 1909-1911 hän palveli Japanin armeijassa, jonka spartalaisia ihanteita hän ihaili ja omaksui. Vaikuttavampia olivat nuoret maanmiehet, jotka hän tapasi Tokiossa; Suunnittelemalla vapauttaa Kiina Qing (Manchu) -dynastiasta, he muuttivat Chiangin republikaaniksi ja tekivät hänestä vallankumouksellisen.
Vuonna 1911, kuultuaan vallankumoukselliset taudinpurkaukset Kiinassa, Chiang palasi kotiin ja auttoi satunnaisissa taisteluissa, jotka johtivat manchujen kaatamiseen. Sitten hän osallistui Kiinan tasavallan ja muiden vallankumouksellisten taisteluihin vuosina 1913–16 Kiinan uutta presidenttiä ja tulevaa keisaria Yuan Shikaija vastaan.
Näiden julkisen elämän retkien jälkeen Chiang romahti hämärään. Kaksi vuotta (1916–17) hän asui Shanghaissa, jossa hän ilmeisesti kuului vihreään jengiin (Qing Bang), salaseuraan, joka on mukana taloudellisissa manipulaatioissa. Vuonna 1918 hän palasi julkiseen elämään liittymällä Sun Yat-seniin, kansallismielisen puolueen tai Kuomintangin johtajaan. Näin alkoi läheinen yhteistyö Sunin kanssa, jonka päälle Chiangin oli tarkoitus rakentaa voimansa. Sunin tärkein huolenaihe oli yhdistää Kiina, jonka Yuanin kaatuminen oli jättänyt sotilaallisten satraappien kesken. Otettuaan Qingiltä vallan, vallankumoukselliset olivat menettäneet sen alkuperäiskansojen sotapäälliköille; elleivät he pystyisi voittamaan näitä sotapäälliköitä, he eivät olisi taistelleet turhaan.
Pian sen jälkeen, kun Sun Yat-sen oli aloittanut kansallismielisen puolueen uudelleenjärjestelyn Neuvostoliiton tapaan, Chiang vieraili Neuvostoliitossa vuonna 1923 opiskellakseen Neuvostoliiton instituutioita, etenkin Puna-armeijaa. Palattuaan Kiinaan neljän kuukauden kuluttua hänestä tuli Neuvostoliiton mallin mukaan perustetun sotilasakatemian komentaja Whampoassa lähellä Guangzhoua. Neuvostoliiton neuvonantajat kaatoivat Guangzhoussa, ja tällä hetkellä kiinalaiset kommunistit otettiin kansallismieliseen puolueeseen. Kiinan kommunistit saivat nopeasti voimaa, varsinkin Sunin kuoleman jälkeen vuonna 1925, ja heidän ja kansallismielisten konservatiivisempien elementtien välillä syntyi jännitteitä. Chiang, joka Whampoan armeijan takana oli vahvin Sunin perillisistä, kohtasi tämän uhkan täydellisellä tarkkuudella. Vaihtoehtoisilla voiman ja lempeyden osoittamisilla hän yritti hillitä kommunistien kasvavaa vaikutusvaltaa menettämättä Neuvostoliiton tukea. Moskova tuki häntä vuoteen 1927 asti, jolloin omassa verisessä vallankaappauksessaan hän lopulta erosi kommunistien kanssa karkottaen heidät kansallismielisestä puolueesta ja tukahduttamalla heidän järjestämänsä ammattiliitot.
Samaan aikaan Chiang oli mennyt pitkälle kohti yhdistymistä maa. Vallankumouksellisen armeijan komentaja vuodesta 1925 lähtien, hän oli aloittanut massiivisen kansallismielisen kampanjan pohjoisia sotapäälliköitä vastaan seuraavana vuonna. Tämä ajo päättyi vasta vuonna 1928, jolloin hänen joukkonsa saapuivat Pekingiin, pääkaupunkiin. Nanjingiin, kauempana etelään, perustettiin uusi kansallismielisten hallitus, Chiangin johdolla. Lokakuussa 1930 Chiangista tuli kristitty, ilmeisesti voimallisen länsimaistuneen Soongin perheen tapaan, jonka nuorimmasta tyttärestä, Mei-lingistä, oli tullut hänen toinen vaimonsa. Uuden kansallismielisen hallituksen päämiehenä Chiang oli sitoutunut sosiaalisten uudistusten ohjelmaan, mutta suurin osa siitä säilyi paperilla, osittain siksi, että hän hallitsi maata epävarmasti. Ensinnäkin maakunnan sotapäälliköt, jotka hän oli neutraloinut eikä murskannut, kiistivät edelleen hänen auktoriteettinsa. Kommunistit aiheuttivat toisen uhan, vetäytyessään maaseudun linnoituksiin ja muodostaneet oman armeijan ja hallituksen. Lisäksi Chiang joutui tiettyyn sotaan Japanin kanssa, joka vuonna 1931 takavarikoituaan Manchuria (Koillis-maakunnat) osoitti suunnitelmia varsinaiselle Kiinalle.Chiang päätti olla vastustamatta tulevaa japanilaista hyökkäystä vasta sen jälkeen, kun hän oli mursannut kommunistit – päätös, joka herätti monia mielenosoituksia, varsinkin kun täydellinen voitto kommunisteista ylitti hänet edelleen. Antaakseen kansalle enemmän moraalista yhteenkuuluvuutta Chiang elvytti Konfutseuksen valtionkultin ja aloitti vuonna 1934 kampanjan, ns. Uuden elämän liikkeen, karkottamaan kungfutselaisia moraaleja.
Joulukuussa 1936 yksi hänen kenraaleistaan tarttui Chiangiin, joka uskoi, että Kiinan joukkojen tulisi keskittyä taistelemaan japanilaisten kanssa kommunistien sijaan. Chiangia pidettiin vankilassa noin kaksi viikkoa, ja Sian (Xian) -tapahtuma, kuten tuli tunnetuksi, päättyi sen jälkeen, kun hän suostui liittoutumaan kommunistien kanssa japanilaisia hyökkääjiä vastaan. Vuonna 1937 maiden välinen kasvava konflikti puhkesi sodaksi (ks. Kiinan ja Japanin sota). Kiina taisteli yli neljän vuoden ajan yksin, kunnes liittoutuneet liittyivät liittolaisiin, jotka Neuvostoliittoa lukuun ottamatta julistivat sodan Japanille vuonna 1941. Kiinan palkinto oli kunniakas paikka voittajien joukossa yhtenä suuresta neljästä. Mutta Chiangin hallituksella oli sisäisesti rappeutumisen merkkejä, jotka lisääntyivät, kun se jatkoi taistelua kommunisteja vastaan sen jälkeen, kun japanilaiset antautuivat Yhdysvaltoihin vuonna 1945. Sisällissota aloitettiin uudelleen vuonna 1946; vuoteen 1949 mennessä Chiang oli menettänyt manner-Kiinan kommunisteille, ja Kiinan kansantasavalta perustettiin. Chiang muutti Taiwaniin kansallismielisten voimiensa jäännöksillä, perusti saaren yli suhteellisen hyvänlaatuisen diktatuurin muiden kansallismielisten johtajien kanssa ja yritti häiritä kommunisteja Formosan salmen yli. Nuhdittu Chiang uudisti kerran korruptoituneen kansallismielisen puolueen rivejä, ja amerikkalaisen anteliaan avun avulla hän onnistui seuraavien kahden vuosikymmenen aikana asettamaan Taiwanin tielle nykyaikaisen taloudellisen kehityksen suuntaan. Yhdysvallat allekirjoitti vuonna 1955 Chiangin kansallismielisen hallituksen kanssa Taiwanin sopimuksen puolustuksen takaamiseksi. Vuodesta 1972 lähtien tämän sopimuksen arvo ja Chiangin hallituksen tulevaisuus kyseenalaistivat kuitenkin vakavasti Yhdysvaltojen ja Kiinan kansantasavallan kasvava lähentyminen. Chiang ei nähnyt sitä, että Yhdysvallat lopulta katkaisi diplomaattisuhteet Taiwanin kanssa vuonna 1979 voidakseen luoda täydet suhteet Kiinan kansantasavaltaan. Hänen kuolemansa jälkeen vuonna 1975 hänet seurasi väliaikaisesti Yen Chia-kan (CK Yen), jonka tilalle tuli vuonna 1978 Chiangin poika Chiang Ching-kuo.
Syistä kommunistien kaatamaan Chiangia kukistettiin yksi. usein mainitaan korruptio, jota hän kannatti hallituksessaan; toinen oli hänen joustavuutensa menetys muuttuvissa olosuhteissa. Kasvunsa johdossa jäykemmäksi vuosien varrella hänestä tuli vähemmän herkkä kansan mielipiteille ja uusille ideoille. Hän tuli palkitsemaan uskollisuutta enemmän kuin osaamista ja luottamaan enemmän henkilökohtaisiin siteisiin kuin organisaation siteisiin. Hänen riippuvuutensa luotetusta klikista kävi ilmi myös armeijassa, jossa hän suosi kapeita traditsionalisteja monien abler-upseerien sijaan. Alun perin Chiang säilytti asemansa Kiinan tasavallan tärkeimpänä johtajana pelaamalla taitavasti provinssin sotapäälliköitä ja mahdollisia kansallismielisiä kilpailijoita toisiaan vastaan ja myöhemmin viljelemällä amerikkalaista sotilaallista, diplomaattista ja taloudellista tukea hallinnolleen. Hänen kommunistien kaatamisen voidaan kenties seurata hänen strategiaansa toisen maailmansodan aikana; hän yleensä kieltäytyi käyttämästä Yhdysvaltain varustamia armeijaansa aktiivisesti vastustamaan Kiinan japanilaisia miehittäjiä ja luotti sen sijaan Yhdysvaltojen lopulta voittamaan Japanin yksin. Hän päätti mieluummin säilyttää sotilaallisen koneensa, kunnes tuli aika vapauttaa se kommunisteille sodan lopussa ja sitten murskata heidät lopullisesti. Mutta siinä vaiheessa Chiangin strategia oli palannut; hänen passiivinen kantansa japanilaisia kohtaan oli menettänyt hänelle arvostuksen ja tuen kiinalaiselle väestölle, jonka kommunistit saivat viime kädessä kovalla japanilaisella vastustuksella. Hänen armeijansa moraali ja tehokkuus olivat hajonneet heidän pakollisen passiivisuutensa aikana Lounais-Kiinassa, kun taas kommunistit olivat rakentaneet suuria, taistelusta kovettuneita armeijoita vahvana vetoomuksessaan kiinalaisten kansallismielisiin tunteisiin. Lopuksi voidaan sanoa, että Chiang ”menetti Kiinan”, koska hänellä ei ollut korkeampaa näkemystä tai johdonmukaista suunnitelmaa syvällisten sosiaalisten ja taloudellisten muutosten tekemiseksi, joita tarvitaan kiinalaisen yhteiskunnan tuomiseksi 1900-luvulle.Chiang käytti kansallismielisten kommunististen kumppaneiden puhdistusta vuonna 1927 ja sen jälkeen tehtyä liittoutumista maaomistajien ja merkantililuokkien kanssa väistämättä yhä konservatiivisempaa polkua, jossa käytännössä jätettiin huomiotta Kiinan sorretun ja köyhtyneen talonpojan tilanne. Talonpojat muodostivat kuitenkin melkein 90 prosenttia Kiinan väestöstä, ja se oli heidän tukensa, kuten kommunistinen voitto osoittaa, mikä osoittautui ratkaisevan tärkeäksi jälleen kerran perustettaessa vahva keskushallinto, joka voisi saavuttaa Kiinan nykyaikaisen yhdistymisen.