Ch 7: Meso-yhdisteet


(R, R) ja (S , S) -rakenteet eivät ole päällekkäisiä peilikuvia, joten ne ovat pari enantiomeerejä.
Jos tarkastelemme (R, S) ja (S, R), kuten yllä on piirretty, pitäisi olla kohtuullisen helppo tunnistaa, että nämä kaksi rakennetta ovat itse asiassa sama asia, koska ne ovat päällekkäisiä, ts. (R, S) º (S, R). Tämä rakenne on meso-isomeeri. Tämän varmistamiseksi kierrä yhtä mallista 180 astetta pystyakselin ympäri, jotta se näyttää samalta kuin toinen rakenne. Edellä esitetyn (R, S): n konformaatioissa peilitason tulisi olla ilmeinen (pystytaso, joka puolittaa keskimmäisen CC-sidoksen keskikohdan).


(R, S) -2,3-diklooributaani


(S, R) -2,3-diklooributaani

Tarkastellaan kuitenkin meso-isomeerin muuta tärkeää konformaatiota ja varmista, että voimme tunnistaa, että se on meso-isomeeri.

A: sta B: hen ei tule välittömästi huomata s. Kuitenkin, kun oikeanpuoleista päätä on kierretty keskimmäisen C-C-sidoksen ympäri 180 astetta, A: n voidaan nähdä olevan B: n peilikuva. Nopea tapa tunnistaa molekyyli achiral on etsiä symmetriatasoa.

Mesokomponenttien tärkeät ominaisuudet, jotka sinun tulisi tietää:

Yksinkertaisille meso-yhdisteille, joissa on 2 kiraalisuuskeskusta:

  • ne eivät ole optisesti passiivisia
  • niiden on oltava (R, S) -kokoonpanoja
  • ne ovat (R, R) – ja (S, S) -isomeerien diastereomeerejä

© Dr. Ian Hunt, kemian laitos

Vastaa

Sähköpostiosoitettasi ei julkaista. Pakolliset kentät on merkitty *