Vuonna 1993 sekä America Online (AOL) että Delphi alkoivat yhdistää omistamansa sähköpostipalvelut Internetiin.
Lokakuusta 1997 lähtien AOL Mail oli maailman suurin sähköpostin tarjoaja, jolla on noin 9 miljoonaa tilaajaa (sama kuin AOL-tilaajien määrä).
Vuonna 1997 AOL lanseerasi NetMailin, verkkopalvelun version sähköpostipalvelustaan. Alun perin kritisoitiin vain Internet Explorerissa työskentelystä, mutta myöhempi Java-kirjoitettu versio varmisti yhteensopivuuden Netscape Navigatorin kanssa. Palvelu nimettiin uudelleen AOL Mailiksi Webissä joulukuussa 1999.
Tammikuussa 2001 tekstipohjaisten digitaalisten matkapuhelinten ja hakulaitteiden sähköpostihälytyspalvelu käynnistettiin.
Vuonna 2004 AOL testasi uutta ilmaista verkkopalvelua yleisölle ilman, että asiakkaiden tarvitsisi tilata AOL: ta. pyrkimys kilpailla paremmin MSN Hotmailin, Yahoo! Mailin ja Gmailin kanssa. Palvelu lanseerattiin toukokuussa 2005 nimellä AIM Mail, 2 gigatavua postitallennustilaa ja ti ghtly integroitu AOL Instant Messengeriin (AIM). Se perustuu MailBlocksin teknologiaan, jonka AOL hankki vuonna 2004.
Elokuussa 2006 AOL: sta tuli täysin ilmainen laajakaistan käyttäjille. Samassa kuussa Netscape Mail siirrettiin AIM Mailiin.
Marraskuussa 2010 AOL julkaisi Project Phoenix -sovelluksen, joka sisältää pikapalkin, johon sähköpostit, tekstiviestit ja AOL Instant Messenger -viestit voidaan lähettää. lähetetään yhdeltä alueelta. Sen avulla ihmiset voivat lisätä siihen jopa viisi tiliä. Vuonna 2012 AOL julkaisi Alto Mail -ohjelmiston.
Heinäkuussa 2012 AOL Mail -käyttäjiä oli 24 miljoonaa.
16. maaliskuuta 2017 Verizon, joka oli hankkinut AOL: n 2015 ilmoitti lopettavansa sisäiset sähköpostipalvelut Internet-tilaajille ja siirtävän kaikki asiakkaat AOL Mailiin.