Cobb se desempeñó como asistente legal de un juez federal, luego fue fiscal federal adjunto para el distrito de Maryland en 1981-86 con sede en Baltimore como jefe de la sección penal y jefe del grupo de trabajo de represión de drogas y crimen organizado de la región. En 1986, se unió al bufete de abogados de Baltimore Miles and Stockbridge. Dos años más tarde, se unió a Hogan & Hartson, que se convirtió en Hogan Lovells.
Cobb se desempeñó como abogado especial en juicio durante una investigación independiente del Departamento de Vivienda y Desarrollo Urbano en la década de 1990.
Cobb defendió con éxito a Hudson Foods contra las acusaciones de que sus ejecutivos le mintieron investigadores después de un retiro de carne de res contaminada con E. coli. Los ejecutivos fueron absueltos de todos los cargos. Representó al recaudador de fondos demócrata John Huang contra los cargos de financiamiento de campaña. Huang se declaró culpable en 1999. Otros clientes de alto perfil incluyen a Eli Segal, Mary McCarthy, AIG, Office Depot, la Casa de Saud, IBM y Medtronic.
Cobb es miembro del Colegio Estadounidense de Abogados Litigantes.
Papel en la investigación del Asesor Especial Editar
Cobb se unió a la Casa Blanca para manejar asuntos relacionados con las investigaciones en curso sobre la interferencia electoral rusa, a partir del 31 de julio de 2017. Cobb era parte del equipo legal interno de la Casa Blanca y reportaba directamente al presidente Trump. Cobb dijo que aceptó la asignación de la Casa Blanca porque «era una tarea imposible con una fecha límite». Explicó además que tenía «piedras en la cabeza y bolas de acero». Cobb fue recomendado a Trump por John Dowd, quien era miembro de su equipo legal privado.
Cobb dijo que no hay razón para creer que Trump está siendo investigado personalmente y que «ellos» están en su totalidad modo de cooperación y «se les ha ordenado que cooperen plenamente y terminen con esto lo antes posible».
El 2 de mayo de 2018, Cobb anunció que se retiraba como fiscal especial de la Casa Blanca al final de el mes. Emitió una declaración de que «ha sido un honor servir al país en esta capacidad en la Casa Blanca. Les deseo a todos lo mejor en el futuro».
Cobb declaró el 22 de octubre de 2018 que no Creo que la investigación de Mueller fue una «caza de brujas». Repitió esa evaluación en una entrevista de ABC News el 5 de marzo de 2019, y agregó que cree que Mueller es «un héroe estadounidense».
En diciembre de 2020, Cobb le dijo a Peter Nicholas de The Atlantic: «Creí entonces y ahora trabajaba para el país. Realmente no tuve ninguna dificultad con eso. Las reacciones de la gente fueron frecuentemente hostiles cuando se enteraron de lo que estaba haciendo. ¿Qué tan hipócrita es pensar que los demócratas merecen las mejores personas y los republicanos no? He servido a ambos. Es el mismo país «.