La estación de Winter Park original fue construida en 1882 por el Ferrocarril del Sur de Florida diez años después de que construyera una línea de Sanford a Orlando. Una estación de pasajeros más nueva fue construida en 1913 por Atlantic Coast Line Railroad (ACL) e incluyó un depósito de carga, que se encuentra al sur de la estación actual. El depósito de carga estuvo en uso por el ferrocarril hasta 1982 cuando fue comprado por la ciudad. Ahora se utiliza como mercado de agricultores y como lugar de celebración de bodas y otros eventos especiales. La ACL construyó una nueva y moderna estación en 1962 junto a un gran parque urbano conocido como Central Park. Se encontraba a una cuadra de distancia. de Park Avenue, una calle llena de boutiques y restaurantes de lujo.
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La anterior estación obsoleta de 1962, que estaba en mal estado
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Locomotora MPI MP32PH-Q 103 SunRail en la estación Winter Park
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Nueva estación de Winter Park
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Un tren SunRail en dirección sur sale de la nueva estación de Winter Park en su camino hacia Florida Hospital.
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Vidriera de la estación Winter Park n
El 14 de febrero de 2013, Pillar Construction Group de Clermont, FL comenzó a trabajar en un nuevo edificio de estación de $ 1.2 millones, que reemplazó al Depósito de la era 1962. La nueva estación, que fue diseñada en el estilo Craftsman para combinar mejor con la arquitectura de la ciudad, incluye un vestíbulo mejorado, obras de arte y baños más grandes. La nueva estación se financió principalmente a través de una subvención de $ 950,000 del autobús de la Administración Federal de Tránsito. & Programa de instalaciones para autobuses, que se combinó con más de $ 237,000 en fondos locales de la ciudad. Después de la gran inauguración de la nueva estación el 3 de marzo de 2014, el histórico depósito de ACL fue cerrado y demolido.
Además de Amtrak, la estación Winter Park sirve como parada en el sistema de trenes suburbanos SunRail. Las operaciones comenzaron el 1 de mayo de 2014. A diferencia de la mayoría de las estaciones SunRail, que cuentan con marquesinas que consisten en postes de aluminio blanco que sostienen techos verdes inclinados, las marquesinas de Winter Park tienen techos a dos aguas blancas tradicionales. También incluye máquinas expendedoras de boletos, validadores de boletos, cajas de llamadas de emergencia , bebederos, plataformas separadas diseñadas para pasajeros en silla de ruedas.