Los (R, R) y (S , S) son imágenes especulares no superponibles, por lo que son un par de enantiómeros.
Si miramos (R, S) y (S, R) como se dibuja arriba, debería ser razonablemente fácil reconocer que estas dos estructuras son en realidad la misma cosa porque son superponibles, es decir (R, S) º (S, R). Esta estructura es el isómero meso. Para verificar esto, gire uno de los modelos 180 grados sobre el eje vertical para que tenga el mismo aspecto que la otra estructura. En las conformaciones de (R, S) mostradas arriba, el plano del espejo debe ser obvio (el plano vertical biseca el medio del enlace CC central).
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 (R, S) -2,3-diclorobutano |
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Sin embargo, veamos la otra conformación importante del isómero meso y asegurémonos de que podemos reconocer que es el isómero meso.
La relación de A a B no es inmediatamente obvio s. Sin embargo, una vez que el extremo derecho se ha girado 180 grados alrededor del enlace C-C central, se puede ver que A es la imagen especular de B. Una forma rápida de reconocer si una molécula es aquiral es buscar un plano de simetría.
Propiedades importantes de los compuestos meso que debe conocer:
Para compuestos meso simples con 2 centros de quiralidad:
- son ópticamente inactivos
- deben ser de configuración (R, S)
- Son diastereómeros de los isómeros (R, R) y (S, S)
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© Dr. Ian Hunt, Departamento de Química |  |