¿Cuánto sabemos sobre los antecedentes de Cromwell? ¿Estaba, por ejemplo, relacionado con Thomas Cromwell? ¿Tenía hermanos y hermanas?
Sabemos bastante sobre los antepasados inmediatos y parientes cercanos de Oliver Cromwell, a través del trabajo de historiadores de los siglos XVIII y XIX como Mark Noble y James Waylen, así como a través de investigaciones más recientes.
Cromwell no fue descendiente directo del ministro principal de Enrique VIII, Thomas Cromwell, quien fue elevado al condado de Essex pero fue condenado y ejecutado en 1540 cuando cayó en desgracia, aunque estaba relacionado con él a través de la hermana de Thomas. El tatarabuelo de Oliver, Morgan Williams, había se casó con la hermana de Thomas Cromwell, Katherine en 1497. Sus tres hijos, Richard, otro Richard y Walter, comenzaron la práctica de llamarse a sí mismos Cromwell en lugar de su verdadero apellido de Williams, en honor a su famoso tío materno. La mayoría de sus descendientes, en a su vez, utilizó el apellido Cromwell, u ocasionalmente Williams-alias-Cromwell. Después de la Restauración, cuando pudo haber sido imprudente que se viera que tenía vínculos estrechos con Oliver Cromwell, algunos miembros de la familia volvieron por un tiempo a llamarse a sí mismos Williams, aunque en general solo como una medida temporal.
El mayor de los dos Richards, que eran hijos de Morgan Williams y Katherine Cromwell, más tarde fue nombrado caballero y tuvo dos hijos, Henry y Francis, quienes usaron el apellido Cromwell. Henry, que a su debido tiempo fue nombrado caballero, tuvo once hijos de su primera esposa (seis hijos y cinco hijas), la mayoría de los cuales sobrevivieron hasta la edad adulta, se casaron y tuvieron sus propios hijos. Robert Cromwell († 1617) fue uno de los hijos menores de Sir Henry; se casó con Elizabeth, hija de William Steward (m. 1594).
Robert Cromwell y Elizabeth tuvieron diez hijos (tres hijos y siete hijas). Su hijo mayor se llamaba Henry, presumiblemente en honor al propio padre de Robert, pero murió poco después de nacer en 1595. Así, cuando su segundo hijo nació en 1599 y fue bautizado como Oliver, presumiblemente en honor al hermano mayor de Robert, Sir Oliver, se convirtió en el hijo mayor sobreviviente y heredero de Robert. Un hermano menor, Robert junior, nació en 1609, pero él también murió rápidamente. Por lo tanto, en la práctica, Oliver era efectivamente un hijo único, ya que era el único hijo de Robert y Elizabeth que sobrevivió a la infancia. El joven Oliver creció hasta la edad adulta en un entorno dominado por mujeres, ya que si bien no tenía hermanos sobrevivientes y su padre murió muy joven en 1617, su madre viuda (que vivió hasta mediados de la década de 1650, pero nunca volvió a casarse) se convirtió durante un tiempo en jefa de un hogar que incluía siete hijas en crecimiento, hermanas del joven Oliver. Tres de sus hermanas eran mayores que él, las cuatro restantes más jóvenes. La mayoría, si no todos, sobrevivieron hasta la edad adulta, la mayoría se casó a su debido tiempo y al menos cinco de ellos tuvieron sus propios hijos, que se convirtieron así en sobrinas y sobrinos de Oliver.
La hermana mayor de Cromwell era Joan, de quien se sabe poco. Algunas fuentes, como James Waylen, sugieren que murió joven, alrededor de los ocho años, aunque otras afirman que sobrevivió hasta la edad adulta y se casó con William Baker en 1611.
Elizabeth Cromwell (nacida en 1593) fue la única de Las hermanas de Oliver que ciertamente sobrevivieron hasta la edad adulta pero no se casaron. Le escribió en diciembre de 1651 agradeciéndole todas sus cartas, disculpándose por responder con tan poca frecuencia, enviándole 20 libras «como una pequeña muestra de mi amor» y cerrando «Descanso, querida hermana, su afectuoso hermano». En sus últimos años, parece haber vivido con el hijo menor de Oliver, Henry, y su esposa en su casa en Wicken, Cambridgeshire. Murió allí en 1672 y fue enterrada en la iglesia de Wicken.
Catherine Cromwell (nacida en 1597) se casó dos veces, primero con Roger Whitestone y después de su muerte con el coronel regicida John Jones. Según los informes, pasó gran parte de su vida casada con Roger Whitestone en Holanda, y allí nacieron la mayoría o todos sus hijos (dos hijas y tres o quizás cuatro hijos).
Margaret Cromwell (nacida en 1601) se casó alrededor de 1617 con el coronel Valentine Waulton (o Walton), otro de los jueces del rey en 1649, que la sobrevivió. La pareja tuvo una hija y cuatro o quizás cinco hijos, uno de los cuales murió en el campo de batalla de Marston Moor en julio de 1644 como resultado de un intento de amputación de su pierna que había sido aplastada por un disparo enemigo; La carta de Cromwell transmitiendo la noticia a su padre es una de las más conmovedoras y citadas de toda la guerra civil. Anna Cromwell (nacida en 1603) se casó con John Sewster. Antes de su muerte comparativamente temprana en 1646, la pareja tuvo seis hijos (tres varones y tres hijas, una de las cuales se casó con Sir William Lockhart).
Jane Cromwell (nacida en 1606) se casó en 1636 con John Disbrowe, quien se convirtió en un alto comandante del ejército parlamentario, un colega cercano de Oliver, miembro del Consejo de Estado Protectoral en todo el Protectorado y uno de los Generales de División de 1655 -6. La pareja tuvo al menos seis hijos, y posiblemente otros hijos e hijas que murieron en la infancia, antes de que el matrimonio terminara con la muerte de Jane en 1656.
Robina Cromwell era la más joven de las hermanas de Oliver. Se casó con dos clérigos, primero Peter French, canónigo de Christchurch, Oxford, y después de su muerte con el Dr. John Wilkins, más tarde obispo de Chester. Sólo un hijo, una hija de Elizabeth de su primer matrimonio, parece haber sobrevivido hasta la edad adulta. A su debido tiempo se casó con John Tillotson, luego arzobispo de Canterbury. Cromwell permaneció muy unido a su madre viuda hasta el final de su larga vida. En abril de 1649, mientras contemplaba la posibilidad de dirigir la campaña militar en Irlanda, escribió que se mostraba reacio a dejarla «en tal condición de enfermedad». Parece haber vivido a tiempo parcial o completo con Oliver y su esposa e hijos durante muchos años hasta su muerte en Whitehall en 1654; había vivido lo suficiente para ver a su hijo convertirse en jefe de estado. Fue enterrada en la Abadía de Westminster, pero el suyo fue uno de los cadáveres de Cromwell exhumados y retirados en la Restauración.