Sullivan y Hellen Keller.
Sullivan se trasladó a Tuscumbia, Alabama, donde conoció a su nueva alumna, Helen Keller. Ella era sordo-ciega y no se comunicaba con nadie antes de la llegada de Sullivan. Empezó inmediatamente a trabajar con ella enseñándole a leer, escribir y hablar. Así Helen pudo empezar a entender su entorno. Sullivan hacía que Helen tocara las cosas y entonces deletreaba lo que el objeto era, en la mano de Helen. Así, Helen aprendió a leer. Para que aprendiera a escribir, Sullivan le consiguió un tablero especialmente diseñado, acanalado de modo que un lápiz podía formar letras. Para enseñarle a hablar, Sullivan ponía la mano de Helen en su garganta para que pudiera sentir las vibraciones creadas al pasar los sonidos por la garganta. Sullivan hacía que Helen tratara de formar estas mismas vibraciones.
Su discurso, sin embargo, seguía siendo confuso. No fue hasta años después que, con la ayuda de la técnica de un profesor de voz y el apoyo de Annie, Helen pudo finalmente hablar claramente.
Finalmente Helen Keller fue a la Universidad Radcliffe y se graduó con honores. Helen Keller publicó su primer libro en 1902, La historia de mi vida, que fue redactado por John Albert Macy, el cual se casó con Anne Sullivan. Sin embargo, la unión no duró aunque nunca llegaron a divorciarse formalmente por lo que legalmente duró hasta la muerte de él en 1932.
Sullivan y Keller viajaron a Hollywood para filmar una película basada en sus vidas, básicamente por interés económico.
La película, llamada La Liberación, fue un auténtico fracaso. Pero esto no las desalentó para tratar de ganarse la vida en espectáculos públicos de vodevil.
El 20 de octubre de 1936, a la edad de setenta años, Sullivan murió en Forest Hills, Nueva York, con Helen a su lado, cuando ya había tomado medidas para que otra mujer la ayudara y acompañara. Helen vivió muchos años más, hasta 1968. Sus cenizas fueron colocadas en la Catedral Nacional de Washington junto a las de Anne Sullivan.
En 1959 se estrenó la obra de teatro El milagro de Ana Sullivan, y dos años después su adaptación a película del mismo título, ganadora de dos Óscar, basadas ambas en la historia de Helen Keller.
Sullivan posteriormente recibió el reconocimiento por sus habilidades como profesora, y en 1993 una escritora llamada Nella Braddy publicó una biografía titulada Anne Sullivan Macy: La historia detrás de Helen Keller.