Das ursprüngliche Winter Park Depot wurde 1882 von der South Florida Railroad zehn Jahre nach dem Bau einer Linie von Sanford nach Orlando gebaut. Eine neuere Passagierstation wurde 1913 von der Atlantic Coast Line Railroad (ACL) gebaut und umfasste ein Frachtdepot, das sich südlich der aktuellen Station befindet. Das Frachtdepot wurde von der Eisenbahn bis 1982 genutzt, als es von der Stadt gekauft wurde. Es wird heute als Bauernmarkt und als Veranstaltungsort für Hochzeiten und andere besondere Veranstaltungen genutzt. Eine neuere moderne Station wurde 1962 von der ACL direkt neben einem großen Stadtpark namens Central Park gebaut. Sie befand sich einen Block entfernt von der Park Avenue, einer Straße mit gehobenen Boutiquen und Restaurants.
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Die vorherige veraltete Station von 1962, die in einem schlechten Zustand war
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Lokomotive MPI MP32PH-Q 103 SunRail in der Winter Park Station
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Neue Winter Park Station
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Ein SunRail-Zug in Richtung Süden fährt von der neuen Winter Park Station auf dem Weg zum Florida Hospital ab.
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Glasmalerei im Winter Park statio n
Am 14. Februar 2013 begann die Pillar Construction Group aus Clermont, FL, mit den Arbeiten an einem neuen 1,2-Millionen-Dollar-Bahnhofsgebäude, das das Gebäude ersetzte 1962 Ära Depot. Die neue Station, die im Craftsman-Stil entworfen wurde, um sich besser in die Architektur der Stadt einzufügen, umfasst eine verbesserte Lobby, Kunstwerke und größere Toiletten. Das neue Depot wurde hauptsächlich durch einen Zuschuss von 950.000 USD aus dem Bus der Federal Transit Administration finanziert & Buseinrichtungenprogramm, das mit mehr als 237.000 USD lokaler Finanzierung durch die Stadt abgeglichen wurde. Nach der Eröffnung des neuen Bahnhofs am 3. März 2014 wurde das historische ACL-Depot geschlossen und abgerissen.
Neben Amtrak dient der Winter Park-Bahnhof als Haltestelle des SunRail-Nahverkehrssystems. Der Betrieb begann am 1. Mai 2014. Im Gegensatz zu den meisten SunRail-Stationen, deren Vordächer aus weißen Aluminiumstangen bestehen, die schräge grüne Dächer tragen, verfügen die Vordächer von Winter Park über traditionelle weiße Giebeldächer. Dazu gehören auch Ticketautomaten, Ticketprüfer und Notrufboxen , Trinkbrunnen, separate Plattformen für Rollstuhlfahrer.