Cobb war als Gerichtsschreiber für einen Bundesrichter tätig, dann 1981-86 stellvertretender US-Anwalt für den Distrikt Maryland mit Sitz in Baltimore als Chef der Kriminalabteilung und Leiter 1986 wechselte er zur Anwaltskanzlei Miles and Stockbridge in Baltimore. Zwei Jahre später wechselte er zu Hogan Hartson, der zu Hogan wurde Lovells.
Cobb diente in den 1990er Jahren während einer unabhängigen Untersuchung des Ministeriums für Wohnungsbau und Stadtentwicklung als spezieller Prozessbevollmächtigter.
Cobb verteidigte Hudson Foods erfolgreich gegen Vorwürfe, die seine Führungskräfte belogen hatten Ermittler nach einem Rückruf von mit E. coli verseuchtem Rindfleisch. Die Führungskräfte wurden unter allen Anklagen freigesprochen. Er vertrat den demokratischen Geldbeschaffer John Huang gegen die Anklage wegen Wahlkampffinanzierung. Huang bekannte sich 1999 schuldig. Weitere hochkarätige Kunden waren Eli Segal, Mary McCarthy, AIG, Office Depot, das Haus von Saud, IBM und Medtronic.
Cobb ist Fellow des American College of Trial Lawyers.
Rolle bei der Untersuchung des Special CounselEdit
Cobb trat dem Weißen Haus bei Ab dem 31. Juli 2017 werden Angelegenheiten im Zusammenhang mit den laufenden Ermittlungen in Bezug auf die Einmischung der russischen Wahlen verwaltet. Cobb war Teil des internen Rechtsteams des Weißen Hauses und berichtete direkt an Präsident Trump. Cobb sagte, dass er den Auftrag des Weißen Hauses angenommen habe, weil „es eine unmögliche Aufgabe mit einer Frist war“. Er führte weiter aus, dass er „Steine im Kopf und Stahlkugeln“ habe. Cobb wurde Trump von John Dowd empfohlen, der Mitglied seines privaten Rechtsteams war.
Cobb sagte, dass es keinen Grund zu der Annahme gibt, dass Trump persönlich untersucht wird und dass „sie“ vollständig sind Kooperationsmodus und sie „wurden angewiesen, uneingeschränkt zusammenzuarbeiten und dies so schnell wie möglich zu erledigen.“
Am 2. Mai 2018 gab Cobb bekannt, dass er Ende des Jahres als Sonderberater des Weißen Hauses in den Ruhestand tritt der Monat. Er gab eine Erklärung ab, dass „es eine Ehre war, dem Land in dieser Funktion im Weißen Haus zu dienen. Ich wünsche allen alles Gute.“
Cobb erklärte am 22. Oktober 2018, dass er dies nicht getan habe Ich denke, die Mueller-Untersuchung war eine „Hexenjagd“. Er wiederholte diese Einschätzung in einem Interview mit ABC News am 5. März 2019 und fügte hinzu, dass er Müller für „einen amerikanischen Helden“ halte.
Im Dezember 2020 sagte Cobb zu Peter Nicholas vom Atlantik: „Ich habe damals geglaubt und jetzt habe ich für das Land gearbeitet. Ich hatte keine wirklichen Schwierigkeiten damit. Die Reaktionen der Leute waren häufig feindselig, als sie herausfanden, was ich tat. Wie scheinheilig ist es zu denken, dass die Demokraten die besten Leute verdienen und die Republikaner nicht? Ich habe beide gedient. Es ist das gleiche Land. „