Castillo San Cristóbal bewacht das östliche Tor, den Landeingang der ummauerten Stadt Old San Juan . Der Bau von San Cristobal begann 1634 und endete 1790, obwohl Änderungen bis ins 18. Jahrhundert vorgenommen wurden. Die bekanntere Schwesterfestung El Morro sollte die Stadt vor Angriffen auf dem Seeweg schützen, während San Cristóbal vor feindlichen Landangriffen geschützt war. Genießen Sie einen Spaziergang durch die Festung, spähen Sie durch Kanonenhüllen und besuchen Sie Wachkästen, in denen vor einem halben Jahrtausend spanische Soldaten Wache standen. Wenn Sie gerne spektakuläre Ausblicke fotografieren, ist San Cristobal eine Goldmine für Sie, mit Panoramablick auf die Küste von Old San Juan bis Condado und darüber hinaus. San Cristóbal ist mit 27 Hektar die größte von den Spaniern in der Neuen Welt errichtete Festung. Sehen Sie, wo die ersten Schüsse des Spanisch-Amerikanischen Krieges abgefeuert wurden, und besuchen Sie unbedingt den Aussichtspunkt für die Sentry Box des Teufels oder die „Garita del Diablo“, aus der laut Legenden auf mysteriöse Weise Soldaten verschwunden sind.
Beide Befestigungen können täglich von 9.00 bis 17.00 Uhr auf eigene Faust oder in einem der Ranger-Programme erkundet werden, die die ganze Woche über stattfinden.