Die (R, R) und (S. , S) -Strukturen sind nicht überlagerbare Spiegelbilder, daher handelt es sich um ein Paar von Enantiomeren.
Wenn wir die oben gezeichneten (R, S) und (S, R) betrachten, sollte es ziemlich leicht zu erkennen sein, dass diese beiden Strukturen tatsächlich dasselbe sind, weil sie überlagern können, dh (R, S) º (S, R). Diese Struktur ist das Mesoisomer. Um dies zu überprüfen, drehen Sie eines der Modelle um 180 Grad um die vertikale Achse, damit es genauso aussieht wie die andere Struktur. In den oben gezeigten Konformationen von (R, S) sollte die Spiegelebene offensichtlich sein (vertikale Ebene, die die Mitte der zentralen CC-Bindung halbiert).
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 (R, S) -2,3-Dichlorbutan |
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Schauen wir uns jedoch die andere wichtige Konformation des Mesoisomers an und stellen Sie sicher, dass wir erkennen können, dass es das ist Mesoisomer.
Die Beziehung von A bis B ist nicht sofort offensichtlich s. Sobald jedoch das rechte Ende um 180 Grad um die zentrale C-C-Bindung gedreht wurde, kann A als Spiegelbild von B angesehen werden. Eine schnelle Methode, um zu erkennen, ob ein Molekül achiral ist, besteht darin, nach einer Symmetrieebene zu suchen.
Wichtige Eigenschaften von Mesoverbindungen, die Sie kennen sollten:
Für einfache Mesoverbindungen mit 2 Chiralitätszentren:
- sind sie optisch inaktiv
- Sie müssen (R, S) konfiguriert sein.
- Sie sind Diastereomere der Isomere (R, R) und (S, S).
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© Dr. Ian Hunt, Fachbereich Chemie |  |