Wie viel wissen wir über Cromwells Hintergrund? War er zum Beispiel mit Thomas Cromwell verwandt? Hatte er Brüder und Schwestern?
Wir wissen einiges über Oliver Cromwells unmittelbare Vorfahren und nahe Verwandte durch die Arbeit von Historikern des 18. und 19. Jahrhunderts wie Mark Noble und James Waylen sowie durch neuere Forschungen.
Cromwell war nicht direkt abstammen von Heinrichs VIII. Ministerpräsident Thomas Cromwell, der in die Grafschaft Essex erhoben wurde, aber 1540 verurteilt und hingerichtet wurde, als er in Ungnade fiel, obwohl er über Thomas Schwester mit ihm verbunden war. Olivers Ur-Ur-Großvater Morgan Williams hatte dies getan heiratete 1497 Thomas Cromwells Schwester Katherine. Ihre drei Söhne Richard, ein weiterer Richard und Walter, begannen, sich zu Ehren ihres berühmten Onkels mütterlicherseits Cromwell anstelle ihres wahren Nachnamens Williams zu nennen. Die meisten ihrer Nachkommen in wiederum benutzte den Nachnamen Cromwell oder gelegentlich Williams-alias-Cromwell. Nach der Restauration, als es möglicherweise unklug war, enge Verbindungen zu Oliver Cromwell zu haben, kehrten einige Familienmitglieder eine Zeitlang zurück, um sich Williams zu nennen, wenn auch im Allgemeinen nur als vorübergehende Maßnahme.
Der Älteste der beiden Richards, die die Söhne von Morgan Williams und Katherine Cromwell waren, wurde später zum Ritter geschlagen und hatte zwei Söhne, Henry und Francis, die beide den Nachnamen Cromwell verwendeten. Henry, der zu gegebener Zeit selbst zum Ritter geschlagen wurde, hatte elf Kinder von seiner ersten Frau (sechs Söhne und fünf Töchter), von denen die meisten bis ins Erwachsenenalter überlebten, heirateten und eigene Kinder hatten. Robert Cromwell (gest. 1617) war einer der jüngeren Söhne von Sir Henry; er heiratete Elizabeth, Tochter von William Steward (d 1594).
Robert Cromwell und Elizabeth hatten zehn Kinder (drei Söhne und sieben Töchter). Ihr ältester Sohn hieß Henry, vermutlich zu Ehren von Roberts eigenem Vater, aber er starb kurz nach seiner Geburt im Jahr 1595. Als ihr zweiter Sohn 1599 geboren und Oliver getauft wurde, vermutlich zu Ehren von Roberts ältestem Bruder Sir Oliver, wurde er der älteste überlebende Sohn und Erbe von Robert. Ein jüngerer Bruder, Robert junior, wurde 1609 geboren, aber auch er starb schnell. In der Praxis war Oliver praktisch ein einziger Sohn, da er der einzige Sohn von Robert und Elizabeth war, der die Kindheit überlebte. Der junge Oliver wurde in einem von Frauen dominierten Umfeld zum Mann, denn während er keine überlebenden Brüder hatte und sein Vater 1617 recht jung starb, wurde seine verwitwete Mutter (die bis Mitte der 1650er Jahre lebte, aber nie wieder heiratete) eine Zeit lang Leiterin von Ein Haushalt mit sieben heranwachsenden Töchtern, Schwestern des jungen Oliver. Drei seiner Schwestern waren älter als er, die restlichen vier jünger. Die meisten, wenn nicht alle, überlebten bis ins Erwachsenenalter, die meisten waren zu gegebener Zeit verheiratet und mindestens fünf von ihnen hatten eigene Kinder, die so zu Olivers Nichten und Neffen wurden.
Cromwells älteste Schwester war Joan, über die wenig bekannt ist. Einige Quellen, wie James Waylen, legen nahe, dass sie im Alter von etwa acht Jahren jung gestorben ist, andere behaupten, sie habe bis ins Erwachsenenalter überlebt und 1611 einen William Baker geheiratet.
Elizabeth Cromwell (geb. 1593) war die einzige von ihnen Olivers Schwestern, die zwar bis ins Erwachsenenalter überlebten, aber nicht heirateten. Er schrieb ihr im Dezember 1651, dankte ihr für all ihre Briefe, entschuldigte sich dafür, dass er so selten geantwortet hatte, schickte ihr 20 Pfund „als kleines Zeichen meiner Liebe“ und schloss „Ich ruhe mich aus, liebe Schwester, dein liebevoller Bruder“. In ihren letzten Jahren scheint sie mit Olivers jüngerem Sohn Henry und seiner Frau in ihrem Haus in Wicken, Cambridgeshire, gelebt zu haben. Sie starb dort 1672 und wurde in der Wicken-Kirche beigesetzt.
Catherine Cromwell (geb. 1597) war zweimal verheiratet, zuerst mit Roger Whitestone und nach seinem Tod mit dem Oberst des Königsmordes John Jones. Berichten zufolge verbrachte sie einen Großteil ihres Ehelebens mit Roger Whitestone in Holland, und dort wurden die meisten oder alle ihrer Kinder (zwei Töchter und drei oder vielleicht vier Söhne) geboren.
Margaret Cromwell (geb. 1601) heiratete in oder um 1617 Oberst Valentine Waulton (oder Walton), eine weitere Richterin des Königs im Jahr 1649, die sie überlebte. Das Paar hatte eine Tochter und vier oder vielleicht fünf Söhne, von denen einer im Juli 1644 auf dem Schlachtfeld von Marston Moor infolge einer versuchten Amputation seines Beines starb, die durch einen feindlichen Schuss zerschlagen worden war. Cromwells Brief, der seinem Vater die Nachricht überbringt, ist einer der bewegendsten und am häufigsten zitierten des gesamten Bürgerkriegs.
Anna Cromwell (geb. 1603) heiratete John Sewster. Vor ihrem vergleichsweise frühen Tod im Jahr 1646 hatte das Paar sechs Kinder (drei Söhne und drei Töchter, von denen eine Sir William Lockhart heiratete).
Jane Cromwell (geb. 1606) heiratete 1636 John Disbrowe, der Oberbefehlshaber der parlamentarischen Armee wurde, ein enger Kollege von Oliver, Mitglied des Protectoral State Council im gesamten Protektorat und einer der Generalmajore von 1655 -6. Das Paar hatte mindestens sechs Söhne – und möglicherweise andere Söhne und Töchter, die im Säuglingsalter starben -, bevor die Ehe 1656 durch Janes Tod beendet wurde.
Robina Cromwell war die jüngste von Olivers Schwestern. Sie heiratete zwei Kirchenmänner, zuerst Peter French, Kanoniker von Christchurch, Oxford, und nach seinem Tod Dr. John Wilkins, später Bischof von Chester. Nur ein Kind, eine Tochter Elizabeth aus erster Ehe, scheint bis ins Erwachsenenalter überlebt zu haben. Zu gegebener Zeit heiratete sie John Tillotson, später Erzbischof von Canterbury.
Cromwell blieb seiner verwitweten Mutter bis zum Ende ihres langen Lebens sehr nahe. Als er im April 1649 überlegte, die Militärkampagne in Irland zu leiten, schrieb er, dass er es ablehne, sie „in einem solchen Krankheitszustand“ zu lassen. Sie scheint bis zu ihrem Tod 1654 in Whitehall viele Jahre lang Teil- oder Vollzeit mit Oliver und seiner Frau und seinen Kindern gelebt zu haben. Sie hatte lange genug gelebt, um zu sehen, wie ihr Sohn Staatsoberhaupt wurde. Sie wurde in der Westminster Abbey beigesetzt, aber ihre war eine von mehreren Cromwellschen Leichen, die bei der Restaurierung exhumiert und entfernt wurden.