Il (R, R) e (S , S) le strutture sono immagini speculari non sovrapponibili, quindi sono una coppia di enantiomeri.
Se guardiamo (R, S) e (S, R) come disegnati sopra, dovrebbe essere ragionevolmente facile riconoscere che queste due strutture sono effettivamente la stessa cosa perché sono sovrapponibili, cioè (R, S) º (S, R). Questa struttura è il meso isomero. Per verificarlo, ruota uno dei modelli di 180 gradi attorno allasse verticale per farlo sembrare uguale allaltra struttura. Nelle conformazioni della (R, S) mostrate sopra, il piano dello specchio dovrebbe essere evidente (piano verticale bisecante il centro del legame CC centrale).
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 (R, S) -2,3-diclorobutano |
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Tuttavia, guardiamo laltra importante conformazione del meso isomero e assicuriamoci di poter riconoscere che è il isomero meso.
La relazione di Da A a B non è immediatamente ovvio S. Tuttavia, una volta che lestremità destra è stata ruotata attorno al legame C-C centrale di 180 gradi, A può essere visto come limmagine speculare di B. Un modo rapido per riconoscere se una molecola è achirale è cercare un piano di simmetria.
Proprietà importanti dei composti meso che dovresti conoscere:
Per semplici composti meso con 2 centri di chiralità:
- sono otticamente inattivi
- devono essere una configurazione (R, S)
- sono diastereomeri degli isomeri (R, R) e (S, S)
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© Dr. Ian Hunt, Dipartimento di Chimica |  |