Cobb a servit ca funcționar juridic pentru un judecător federal, apoi asistent procuror american pentru districtul Maryland în 1981-86 cu sediul în Baltimore ca șef al secției penale și șef al grupului de lucru pentru controlul drogurilor și criminalitatea organizată din regiune. În 1986, s-a alăturat firmei de avocatură Baltimore Miles și Stockbridge. Doi ani mai târziu, s-a alăturat lui Hogan & Hartson, care a devenit Hogan Lovells.
Cobb a servit ca avocat special în timpul unei anchete independente a Departamentului de Locuințe și Dezvoltare Urbană în anii 1990.
Cobb a apărat cu succes Hudson Foods împotriva acuzațiilor potrivit cărora executivii săi au mințit anchetatorii după retragerea cărnii de vită contaminate cu E. coli. Executivii au fost achitați pentru toate acuzațiile. El a reprezentat strângătorul de fonduri democrat John Huang împotriva acuzațiilor de finanțare a campaniei. Huang a pledat vinovat în 1999. Alți clienți de renume au fost Eli Segal, Mary McCarthy, AIG, Office Depot, Casa Saud, IBM și Medtronic.
Cobb este Fellow of the American College of Trial Lawyers.
Rol în ancheta consilierului special Editare
Cobb a aderat la Casa Albă pentru gestionează chestiunile legate de investigațiile în curs privind interferențele electorale din Rusia, începând cu 31 iulie 2017. Cobb a făcut parte din echipa juridică internă a Casei Albe și a raportat direct președintelui Trump. Cobb a spus că a acceptat misiunea de la Casa Albă pentru că „a fost o sarcină imposibilă, cu un termen limită”. El a explicat în continuare că avea „pietre în cap și bile de oțel”. Cobb a fost recomandat lui Trump de către John Dowd, care era membru al echipei sale juridice private.
Cobb a spus că nu există niciun motiv să credem că Trump este cercetat personal și că „Ei” sunt în întregime mod de cooperare și „au fost îndrumați să coopereze pe deplin și să rezolve acest lucru cât mai repede posibil.”
Pe 2 mai 2018, Cobb a anunțat că se retrage ca avocat special la Casa Albă la sfârșitul anului lună. El a emis o declarație conform căreia „a fost o onoare să servim țara în această calitate la Casa Albă. Îmi doresc tuturor să meargă mai departe.”
Cobb a declarat pe 22 octombrie 2018 că nu cred că ancheta lui Mueller a fost o „vânătoare de vrăjitoare”. El a repetat această evaluare într-un interviu ABC News din 5 martie 2019, adăugând că el crede că Mueller este „un erou american”.
În decembrie 2020, Cobb ia spus lui Peter Nicholas de la Atlantic: „Credeam atunci și acum am lucrat pentru țară. Nu prea am avut probleme cu asta. Reacțiile oamenilor au fost deseori ostile când au aflat ce fac. Cât de ipocrit este să crezi că democrații merită cei mai buni oameni și republicanii nu? Le-am servit pe amândouă. Este aceeași țară. „