Cât de mult știm despre trecutul lui Cromwell? A fost, de exemplu, înrudit cu Thomas Cromwell? A avut vreun frați și surori?
Știm puțin despre strămoșii imediați ai lui Oliver Cromwell și rudele apropiate, prin lucrarea istoricilor secolelor al XVIII-lea și al XIX-lea, precum Mark Noble și James Waylen, precum și prin cercetări mai recente.
Cromwell nu a fost descendent direct de la prim-ministrul lui Henry al VIII-lea Thomas Cromwell, care a fost ridicat la regatul din Essex, dar a fost condamnat și executat în 1540 când a căzut din favoare, deși era legat de el prin sora lui Thomas. Străbunicul lui Oliver, Morgan Williams, a avut s-a căsătorit cu sora lui Thomas Cromwell, Katherine, în 1497. Cei trei fii ai lor, Richard, un alt Richard și Walter, au început practica de a se numi Cromwell în locul adevăratului lor nume de familie Williams, în cinstea faimosului lor unchi matern. la rândul său, a folosit numele de familie Cromwell sau, ocazional, Williams-alias-Cromwell. După Restaurare, când poate nu a fost neînțelept să se vadă că are legături strânse cu Oliver Cromwell, unii membri ai familiei s-au întors pentru un timp să se numească Williams, deși, în general, doar ca măsură temporară.
Bătrânul celor doi Richards, care erau fiii lui Morgan Williams și Katherine Cromwell, a fost mai târziu cavaler și a avut doi fii, Henry și Francis, ambii folosind numele de familie Cromwell. Henry, el însuși cavaler în timp util, a avut unsprezece copii de către prima sa soție (șase fii și cinci fiice), dintre care majoritatea au supraviețuit la maturitate, s-au căsătorit și au avut copii proprii. Robert Cromwell (d. 1617) a fost unul dintre fiii mai mici ai lui Sir Henry; s-a căsătorit cu Elizabeth, fiica lui William Steward (d. 1594).
Robert Cromwell și Elizabeth au avut zece copii (trei fii și șapte fiice). Fiul lor cel mare s-a numit Henry, probabil în onoarea propriului tată al lui Robert, dar a murit la scurt timp după naștere, în 1595. Astfel, când al doilea fiu al lor s-a născut în 1599 și a fost botezat Oliver, probabil în cinstea fratelui mai mare al lui Robert, Sir Oliver, a devenit cel mai mare fiu supraviețuitor și moștenitorul lui Robert. Un frate mai mic, Robert junior, sa născut în 1609, dar și el a murit repede. Astfel, în practică, Oliver a fost efectiv un singur fiu, deoarece el a fost singurul fiu al lui Robert și Elizabeth care a supraviețuit copilăriei. Tânărul Oliver a devenit bărbat într-un mediu dominat de femei, pentru că, în timp ce nu avea frați supraviețuitori și tatăl său a murit destul de tânăr în 1617, mama lui văduvă (care a trăit până la mijlocul anilor 1650, dar nu s-a recăsătorit niciodată) a devenit pentru o vreme șefa o gospodărie care cuprindea șapte fiice în creștere, surori ale tânărului Oliver. Trei dintre surorile sale erau mai în vârstă decât el, restul de patru mai tinere. Majoritatea, dacă nu toți au supraviețuit până la maturitate, majoritatea s-au căsătorit la timp și cel puțin cinci dintre ei au avut copii proprii, care au devenit astfel nepoții și nepoții lui Oliver.
Sora cea mare a lui Cromwell a fost Joan, despre care se știe puțin. Unele surse, cum ar fi James Waylen, sugerează că a murit tânără, la aproximativ opt ani, deși altele susțin că a supraviețuit la maturitate și s-a căsătorit cu William Baker în 1611.
Elizabeth Cromwell (născută în 1593) a fost singura Surorile lui Oliver care cu siguranță au supraviețuit până la maturitate, dar nu s-au căsătorit. El i-a scris în decembrie 1651, mulțumindu-i pentru toate scrisorile ei, cerându-și scuze pentru că a răspuns atât de rar, trimitându-i 20 de lire sterline „ca un semn mic al iubirii mele” și închizând „Mă odihnesc, dragă soră, fratele tău afectuos”. În ultimii ei ani, ea pare să fi trăit cu fiul mai mic al lui Oliver, Henry, și soția lui la casa lor din Wicken, Cambridgeshire. A murit acolo în 1672 și a fost îngropată în biserica Wicken.
Catherine Cromwell (născută în 1597) a fost căsătorită de două ori, mai întâi cu Roger Whitestone și apoi după moartea sa cu colonelul regicide John Jones. Ea ar fi petrecut o mare parte din viața ei de căsătorie cu Roger Whitestone în Olanda și acolo s-au născut cei mai mulți copii sau toți (două fiice și trei sau poate patru fii).
Margaret Cromwell (născută în 1601) s-a căsătorit în sau în jurul anului 1617 cu colonelul Valentine Waulton (sau Walton), un alt judecător al regelui în 1649, care a supraviețuit-o. Cuplul a avut o fiică și patru sau poate cinci fii, dintre care unul a murit pe câmpul de luptă de la Marston Moor în iulie 1644 ca urmare a unei încercări de amputare a piciorului său, care fusese spulberată de împușcăturile inamicului; Scrisoarea lui Cromwell care îi transmite tatălui său știrea este una dintre cele mai emoționante și cele mai frecvent citate din întregul război civil. Înainte de moartea sa relativ devreme, în 1646, cuplul avea șase copii (trei fii și trei fiice, dintre care una s-a căsătorit cu Sir William Lockhart).
Jane Cromwell (născut în 1606) s-a căsătorit în 1636 cu John Disbrowe, care a devenit un comandant superior în armata parlamentară, un coleg apropiat al lui Oliver, membru al Consiliului de Stat Protectoral de pe întregul Protectorat și unul dintre generalii majori din 1655 -6. Cuplul avea cel puțin șase fii – și posibil alți fii și fiice care au murit în copilărie – înainte ca căsătoria să fie încheiată de moartea lui Jane în 1656.
Robina Cromwell era cea mai tânără dintre surorile lui Oliver. S-a căsătorit cu doi oameni de biserică, în primul rând cu Peter French, canonic din Christchurch, Oxford și, după moartea sa, cu dr. John Wilkins, mai târziu episcop de Chester. Un singur copil, o fiică Elisabeta prin prima ei căsătorie, pare să fi supraviețuit până la maturitate. La momentul oportun s-a căsătorit cu John Tillotson, apoi arhiepiscop de Canterbury.
Cromwell a rămas foarte aproape de mama lui văduvă până la sfârșitul vieții sale lungi. În aprilie 1649, în timp ce se gândea să conducă campania militară din Irlanda, el a scris că este reticent să o lase „într-o astfel de stare de boală”. Se pare că a trăit parțial sau cu normă întreagă cu Oliver, soția și copiii săi de mulți ani până la moartea ei la Whitehall în 1654; trăise suficient de mult pentru a-și vedea fiul devenind șef de stat. A fost înmormântată în mănăstirea Westminster, dar a ei a fost unul dintre numeroasele cadavre cromwelliene exhumate și îndepărtate la Restaurare.