Cap. 7: Compuși meso


(R, R) și (S Structurile, S) sunt imagini în oglindă care nu se suprapun, deci sunt o pereche de enantiomeri.
Dacă ne uităm la (R, S) și (S, R) așa cum s-a desenat mai sus, ar trebui să fie rezonabil de ușor să recunoaștem că aceste două structuri sunt de fapt același lucru deoarece sunt superpozabile, adică (R, S) º (S, R). Această structură este izomerul mezo. Pentru a verifica acest lucru, rotiți unul dintre modele cu 180 de grade în jurul axei verticale pentru a face să arate la fel ca și cealaltă structură. În conformațiile din (R, S) prezentate mai sus, planul oglinzii ar trebui să fie evident (planul vertical bisectează mijlocul legăturii CC centrale).


(R, S) -2,3-diclorobutan


(S, R) -2,3-diclorobutan

Cu toate acestea, să analizăm cealaltă conformație importantă a izomerului mezo și să ne asigurăm că putem recunoaște că este izomer mezo.

Relația dintre De la A la B nu se supune imediat s. Cu toate acestea, odată ce capătul mâinii drepte a fost rotit în jurul legăturii centrale C-C cu 180 de grade, A poate fi văzut ca fiind imaginea în oglindă a lui B. O modalitate rapidă de a recunoaște dacă o moleculă este achirală este de a căuta un plan de simetrie.

Proprietăți importante ale compușilor meso pe care ar trebui să le cunoașteți:

Pentru compușii meso simpli cu 2 centri de chiralitate:

  • sunt optic inactivi
  • trebuie să fie configurație (R, S)
  • sunt diastereomeri ai izomerilor (R, R) și (S, S)

© Dr. Ian Hunt, Departamentul de chimie

Lasă un răspuns

Adresa ta de email nu va fi publicată. Câmpurile obligatorii sunt marcate cu *