第7章:メソ化合物


(R、R)および(S 、S)構造は重ね合わせることができない鏡像であるため、エナンチオマーのペアです。
上記のように(R、S)と(S、R)を見ると、これら2つの構造は重ね合わせることができるため、実際には同じものであることが簡単にわかります。つまり、(R、S) º(S、R)。この構造はメソ異性体です。これを確認するには、モデルの1つを垂直軸を中心に180度回転させて、他の構造と同じように見えるようにします。上に示した(R、S)のコンフォメーションでは、鏡面は明白である必要があります(中央のCC結合の中央を二等分する垂直面)。


(R、S)-2,3-ジクロロブタン


(S、R)-2,3-ジクロロブタン

ただし、メソ異性体の他の重要なコンフォメーションを見て、それがメソ異性体。

の関係AからBはすぐにはわかりませんs。ただし、右端が中央のC-C結合を中心に180度回転すると、AはBの鏡像であることがわかります。分子がアキラルであるかどうかをすばやく認識する方法は、対称面を探すことです。

知っておくべきメソ化合物の重要な特性:

2つのキラリティー中心を持つ単純なメソ化合物の場合:

  • 光学的に不活性です
  • それらは(R、S)構成でなければなりません
  • (R、R)および(S、S)異性体のジアステレオマーです

©Dr。IanHunt、Department of Chemistry

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