Cobb a été légiste pour un juge fédéral, puis adjoint au procureur américain pour le district du Maryland en 1981-86 basé à Baltimore en tant que chef de la section pénale et chef du groupe de travail sur la lutte contre la drogue et le crime organisé de la région. En 1986, il a rejoint le cabinet davocats de Baltimore Miles and Stockbridge. Deux ans plus tard, il a rejoint Hogan & Hartson, devenu Hogan Lovells.
Cobb a été lavocat spécial du procès lors dune enquête indépendante du ministère du Logement et du Développement urbain dans les années 1990.
Cobb a défendu avec succès Hudson Foods contre les allégations selon lesquelles ses dirigeants auraient menti enquêteurs après le rappel de bœuf contaminé par E. coli. Les dirigeants ont été acquittés de tous les chefs daccusation. Il a représenté le collecteur de fonds démocrate John Huang contre des accusations de financement de campagne. Huang a plaidé coupable en 1999. Parmi les autres clients de haut niveau, on peut citer Eli Segal, Mary McCarthy, AIG, Office Depot, la Maison des Saoud, IBM et Medtronic.
Cobb est membre de lAmerican College of Trial Lawyers.
Rôle dans lenquête Special CounselModifier
Cobb a rejoint la Maison Blanche pour gérer les questions liées aux enquêtes en cours sur lingérence électorale russe, à partir du 31 juillet 2017. Cobb faisait partie de léquipe juridique interne de la Maison Blanche et relevait directement du président Trump. Cobb a déclaré quil avait accepté la mission à la Maison Blanche parce que « cétait une tâche impossible avec une date limite ». Il a expliqué plus loin quil avait «des pierres dans la tête et des boules dacier». Cobb a été recommandé à Trump par John Dowd, qui était membre de son équipe juridique privée.
Cobb a déclaré quil ny a aucune raison de croire que Trump fait personnellement lobjet dune enquête et qu « ils » sont en entier mode de coopération et ils « ont été invités à coopérer pleinement et à en finir le plus rapidement possible. »
Le 2 mai 2018, Cobb a annoncé quil prenait sa retraite en tant que conseiller spécial de la Maison Blanche à la fin de le mois. Il a publié une déclaration selon laquelle « ce fut un honneur de servir le pays à ce titre à la Maison Blanche. Je souhaite à tout le monde de bien aller de lavant. »
Cobb a déclaré le 22 octobre 2018 quil ne lavait pas fait pense que lenquête Mueller était une «chasse aux sorcières». Il a répété cette évaluation dans une interview dABC News le 5 mars 2019, ajoutant quil pensait que Mueller est « un héros américain ».
En décembre 2020, Cobb a déclaré à Peter Nicholas de The Atlantic: « Je croyais alors et maintenant je travaillais pour le pays. Je navais pas vraiment de problème avec ça. Les réactions des gens étaient souvent hostiles quand ils découvraient ce que je faisais. À quel point est-il hypocrite de penser que les démocrates méritent les meilleurs et les républicains non? Jai servi les deux. Cest le même pays. «