Que savons-nous des antécédents de Cromwell? Était-il, par exemple, un parent de Thomas Cromwell? Avait-il des frères et sœurs?
Nous en savons assez sur les ancêtres immédiats et les parents proches dOliver Cromwell, grâce aux travaux dhistoriens des XVIIIe et XIXe siècles tels que Mark Noble et James Waylen, ainsi quà des recherches plus récentes.
Cromwell nest pas directement descendu du ministre en chef de Henry VIII Thomas Cromwell, qui a été élevé au comté dEssex mais a été condamné et exécuté en 1540 quand il est tombé en disgrâce, bien quil ait été lié à lui via la sœur de Thomas. Larrière-arrière-grand-père dOliver, Morgan Williams, avait épousa la sœur de Thomas Cromwell, Katherine, en 1497. Leurs trois fils, Richard, un autre Richard et Walter, commencèrent à se faire appeler Cromwell à la place de leur vrai nom de famille Williams, en lhonneur de leur célèbre oncle maternel. La plupart de leurs descendants, en tour, utilisé le nom de famille Cromwell, ou parfois Williams-alias-Cromwell. Après la Restauration, alors quil était peut-être imprudent dêtre vu comme ayant des liens étroits avec Oliver Cromwell, certains membres de la famille sont revenus pendant un certain temps à sappeler Williams, bien que généralement à titre temporaire.
Laîné des deux Richard qui étaient les fils de Morgan Williams et Katherine Cromwell a été plus tard fait chevalier et a eu deux fils, Henry et Francis, qui ont tous deux utilisé le nom de famille Cromwell. Henry, lui-même en temps voulu fait chevalier, avait onze enfants de sa première femme (six fils et cinq filles), dont la plupart ont survécu jusquà lâge adulte, se sont mariés et ont eu leurs propres enfants. Robert Cromwell (d 1617) était lun des plus jeunes fils de Sir Henry; il épousa Elizabeth, fille de William Steward (décédé en 1594).
Robert Cromwell et Elizabeth ont eu dix enfants (trois fils et sept filles). Leur fils aîné sappelait Henry, vraisemblablement en lhonneur du propre père de Robert, mais il mourut peu après sa naissance en 1595. Ainsi, lorsque leur deuxième fils naquit en 1599 et fut baptisé Oliver, vraisemblablement en lhonneur du frère aîné de Robert Sir Oliver, il devint le fils aîné survivant et héritier de Robert. Un frère cadet, Robert junior, est né en 1609 mais lui aussi mourut rapidement. Ainsi, dans la pratique, Oliver était effectivement un fils unique, car il était le fils unique de Robert et dElizabeth pour survivre à lenfance. Le jeune Oliver a grandi à la virilité dans un environnement dominé par les femmes, car bien quil nait pas de frères survivants et que son père soit mort assez jeune en 1617, sa mère veuve (qui a vécu jusquau milieu des années 1650, mais ne sest jamais remariée) est devenue pour un temps à la tête de un ménage qui comprenait sept filles en pleine croissance, les sœurs du jeune Oliver. Trois de ses sœurs étaient plus âgées que lui, les quatre autres plus jeunes. La plupart, sinon tous, ont survécu à l’âge adulte, la plupart se sont mariés et au moins cinq d’entre eux ont eu leurs propres enfants, qui sont ainsi devenus les nièces et neveux d’Oliver.
La sœur aînée de Cromwell était Joan, dont on sait peu de choses. Certaines sources, comme James Waylen, suggèrent quelle est décédée jeune, vers lâge de huit ans, mais dautres affirment quelle a survécu jusquà lâge adulte et épousé un William Baker en 1611.
Elizabeth Cromwell (née en 1593) était la seule des Les sœurs dOliver qui ont certainement survécu à lâge adulte mais ne se sont pas mariées. Il lui écrivit en décembre 1651, la remerciant pour toutes ses lettres, s’excusant d’avoir répondu si rarement, lui envoyant 20 £ «comme un petit gage de mon amour» et fermant «Je me repose, chère sœur, votre frère affectueux». Au cours de ses dernières années, elle semble avoir vécu avec le fils cadet d’Oliver, Henry, et sa femme chez eux à Wicken, dans le Cambridgeshire. Elle y mourut en 1672 et fut enterrée à léglise de Wicken.
Catherine Cromwell (née en 1597) fut mariée deux fois, dabord à Roger Whitestone, puis après sa mort au colonel régicide John Jones. Elle aurait passé une grande partie de sa vie conjugale avec Roger Whitestone en Hollande, et là la plupart ou la totalité de ses enfants (deux filles et trois ou peut-être quatre fils) sont nés.
Margaret Cromwell (née en 1601) a épousé en 1617 ou vers 1617 le colonel Valentine Waulton (ou Walton), un autre juge du roi en 1649, qui lui a survécu. Le couple eut une fille et quatre ou peut-être cinq fils, dont lun mourut sur le champ de bataille de Marston Moor en juillet 1644 à la suite dune tentative damputation de sa jambe qui avait été brisée par les coups de feu de lennemi; La lettre de Cromwell transmettant la nouvelle à son père est l’une des plus émouvantes et des plus fréquemment citées de toute la guerre civile.
Anna Cromwell (née en 1603) a épousé John Sewster. Avant sa mort relativement précoce en 1646, le couple avait six enfants (trois fils et trois filles, dont lun a épousé Sir William Lockhart).
Jane Cromwell (née en 1606) a épousé en 1636 John Disbrowe, qui est devenu un haut commandant de larmée parlementaire, un proche collègue dOliver, un membre du Conseil Protectoral dÉtat dans tout le Protectorat et lun des généraux majeurs de 1655 -6. Le couple a eu au moins six fils – et peut-être d’autres fils et filles décédés en bas âge – avant que le mariage ne prenne fin par la mort de Jane en 1656.
Robina Cromwell était la plus jeune des sœurs d’Oliver. Elle épousa deux hommes déglise, dabord Peter French, chanoine de Christchurch, Oxford, et après sa mort le Dr John Wilkins, plus tard évêque de Chester. Un seul enfant, une fille Elizabeth par son premier mariage, semble avoir survécu à lâge adulte. Le moment venu, elle épousa John Tillotson, par la suite archevêque de Cantorbéry. Cromwell resta très proche de sa mère veuve jusquà la fin de sa longue vie. En avril 1649, alors qu’il envisageait de mener la campagne militaire en Irlande, il écrivit qu’il était réticent à la laisser «dans un tel état de maladie». Elle semble avoir vécu à temps partiel ou à plein temps avec Oliver, sa femme et ses enfants pendant de nombreuses années jusquà sa mort à Whitehall en 1654; elle avait vécu assez longtemps pour voir son fils devenir chef de lEtat. Elle a été enterrée dans labbaye de Westminster, mais le sien était lun des nombreux cadavres cromwelliens exhumés et enlevés à la restauration.