Les (R, R) et (S , S) sont des images miroir non superposables, elles sont donc une paire dénantiomères.
Si nous regardons les (R, S) et (S, R) comme dessiné ci-dessus, il devrait être raisonnablement facile de reconnaître que ces deux structures sont en fait la même chose car elles sont superposables, cest-à-dire (R, S) º (S, R). Cette structure est lisomère méso. Pour vérifier cela, faites pivoter lun des modèles de 180 degrés autour de laxe vertical pour lui donner le même aspect que lautre structure. Dans les conformations du (R, S) ci-dessus, le plan miroir doit être évident (plan vertical coupant le milieu de la liaison CC centrale).
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 (R, S) -2,3-dichlorobutane |
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Cependant, regardons lautre conformation importante de lisomère méso et assurez-vous que nous pouvons reconnaître que cest le isomère méso.
La relation de A à B nest pas immédiatement évident s. Cependant, une fois que lextrémité droite a été tournée autour de la liaison centrale C-C de 180 degrés, A peut être considéré comme limage miroir de B. Un moyen rapide de reconnaître si une molécule est achirale est de rechercher un plan de symétrie.
Propriétés importantes des composés méso que vous devez connaître:
Pour les composés méso simples avec 2 centres de chiralité:
- ils sont optiquement inactifs
- ils doivent être de configuration (R, S)
- ce sont des diastéréoisomères des isomères (R, R) et (S, S)
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© Dr Ian Hunt, Département de chimie |  |